4-n-hexyl-1-methylsulfonyl-1,2,3-triazole | 1135539-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-n-hexyl-1-methylsulfonyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Hexyl-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1135539-12-6
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 231.319
• InChiKey: FPPIIEUNEPHBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyano)methylphenylsulfoximine 、 4-n-hexyl-1-methylsulfonyl-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到S-methyl-S-phenyl-N-(4-hexyl-1-mesyl)imidazolyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚磺酰亚胺，1-炔基和N-磺酰基叠氮化物对亚磺酰亚胺的N-咪唑基化反应

  摘要：

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500636
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 茴香硫醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-n-hexyl-1-methylsulfonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰基叠氮化物与炔烃的环加成反应，在室温下“水上”合成N-磺酰基三唑

  摘要：

  我们已经开发了一种绿色实用的方法，用于在室温下在廉价的催化剂体系CuX / PhSMe的催化下，与水上的炔烃进行水不溶性磺酰叠氮的Huisgen环加成反应，并且配体（硫代苯甲醚）的加入大大抑制了Hs的裂解。所述N个1 ñ 2键在5 cuprated ñ的-sulfonyltriazole中间体酰胺和改善的产率ñ -sulfonyltriazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800291

文献信息

• Direct Production of Enaminones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Reaction of Formamides with <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Takamasa Tanaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol5010774

  日期：2014.5.16

  A rhodium-catalyzed reaction of formamides with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is developed to formulate a new one-pot procedure for the direct synthesis of a-amino enaminones from terminal alkynes.