methyl (2R*,3R*)-2-methoxy-3-methylhex-4-enoate | 109087-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R*,3R*)-2-methoxy-3-methylhex-4-enoate
• 英文别名: (E)-(2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 109087-87-8；177019-70-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FCTRPGBZFCJMJT-KTERXBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R*,3R*)-2-methoxy-3-methylhex-4-enoate 在 锂硼氢 、 二苯基磷酸 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(N-Boc-amino)-3-methylhex-4-enol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2、6、8-三甲基-10-苯基癸4、6-二烯酸的新的立体选择性途径酸（阿达）

  摘要：

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2R*,3R*)-2-methoxy-3-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a032

文献信息

• Enolate claisen rearrangement of glycolate esters
  作者：James Kallmerten、Thomas J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88390-2

  日期：1983.1

  The enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates yields functionalized acylic systems with high and stereoselectivity. This procedure is the key step in a short synthesis of -4-methylheptan-3-ol, an aggregation pheromone of the European elm bark beetle.

  O-保护的烯丙基乙醇酸酯的烯醇式克莱森重排产生具有高和立体选择性的官能化的酰基系统。该步骤是简短合成-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素）的关键步骤。