methyl 2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enoate | 168704-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2-(2'-propenyl)-5-pentynoate；Methyl 2-prop-2-ynylpent-4-enoate
• CAS: 168704-50-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HDLSBBNNHHLARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二氢吡喃和二氢恶嗪：衍生自炔烃和炔烃的催化钌羧苯的环化反应

  摘要：

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201400675
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二甲酯 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二氢吡喃和二氢恶嗪：衍生自炔烃和炔烃的催化钌羧苯的环化反应

  摘要：

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201400675

文献信息

• Substrate control of diastereoselectivity in zirconium (II) mediated enyne cyclizations
  作者：Brian L. Pagenkopf、Eric C. Lund、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01130-r

  日期：1995.4

  The reductive cyclization of an extensive series of chiral enynes by Cp2Zr(II) complexes has been examined. In most instances excellent substrate control of cyclization stereochemistry was observed.

  已经研究了Cp 2 Zr（II）配合物对一系列手性烯类化合物的还原环化作用。在大多数情况下，观察到出色的环化立体化学底物控制。
• One-Pot Generation of C≡X Bonds from Methyl 2-Siloxycyclopropane­carboxylates: Simple Syntheses of Functionalized Nitriles and Alkynes
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Dorian Reich、Dennis Müller、Luise Schefzig

  DOI：10.1055/s-0034-1378370

  日期：——

  Starting from methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates simple and efficient one-pot procedures are described that lead to beta-cyanoesters and methoxycarbonyl-substituted terminal alkynes. The prepared functionalized alkynes were subjected to typical transformations such as [3+2] cycloaddition providing triazole derivatives, Sonogashira coupling, Au-catalyzed hydrophosphorylation or a copper-catalyzed coupling of methyl diazoacetate furnishing alkyne 14 and allene derivative 15. The Pauson-Khand reaction of the enyne 4c afforded a diastereomeric mixture of methyl 5-oxohexahydropentalen-2-carboxylate 16 in moderate yield.