3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine,5-bromo-7-butyl-4,7-dihydro-3-phenyl- | 139109-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine,5-bromo-7-butyl-4,7-dihydro-3-phenyl-
• 英文别名: 7-Butyl-5-bromo-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• CAS: 139109-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₅
• 分子量: 334.219
• InChiKey: VEEUYHKDDXHVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-Bromo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以69%的产率得到3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine,5-bromo-7-butyl-4,7-dihydro-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3037