N-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-N'-[4-[[[9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methylcarbamoyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methyl]phenyl]butanediamide | 1233488-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-N'-[4-[[[9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methylcarbamoyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methyl]phenyl]butanediamide
• CAS: 1233488-14-6
• 化学式: C₃₈H₅₀N₈O₇
• 分子量: 730.864
• InChiKey: VXXNUWWLPWLLIW-BSYZOHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-chloropurin-9-yl)-1-deoxy-N-methyl-β-D-ribofuranuronamide 、 N1-(4-(aminomethyl)phenyl)-N4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenethyl)succinamide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-N'-[4-[[[9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methylcarbamoyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methyl]phenyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  新型N 6取代腺苷-5′- N-甲基羧酰胺作为A 3腺苷受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  合成了许多N 6-取代的腺苷-5'- N-甲基羧酰胺，并就其受体亲和力，选择性和心脏保护作用探讨了其药理作用。第一系列的化合物，4A - 4F和5A - 5F显示出适度的受体的亲和力的A 3 AR与ķ我在低位μM中间范围的值。但是，在N 6位（在化合物4g和5g中）引入4-（2-氨基乙基）-2,6-二叔丁基苯酚基团可以显着改善与K i值分别为30和9 nM。当引入功能化的接头时，亲和力和选择性都得到了改善。所述Ñ 6 -苯基系列，化合物7A - 7D，表明低到中纳摩尔亲和力受体（ķ我 = 2.3-45.0纳米），与图7B显示用于A 109倍的选择性3 AR（Vs的1）。所述Ñ 6 -苄基系列图9a - 9c中也被证明是有效的和选择性阿3 AR激动剂和较长链长的接头13在A是不能容忍的3 AR，无需取消亲和力或选择性。通过模拟的局部缺血细胞培养测定法证明了心脏保护作用，其中7b，7c，9a，9b和9c均在100

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.047