4-(p-nitrophenyl)-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole | 143809-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(p-nitrophenyl)-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 143809-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: GIJLRTHQPFCACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到5-O,5-O'-diethyl 4-O-methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole-4,5,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基恶唑与羟丙二酸二乙酯的正式 [3 + 2] 环加成反应的区域控制

  摘要：

  氯化锡 (IV) 催化的 5-烷氧基-2-(对甲氧基苯基)-或 2-苯基恶唑与氧代丙二酸二乙酯的缩甲醛 [3 + 2] 环加成反应以高区域选择性得到 2-恶唑啉-4,5,5-三羧酸酯。4-取代的 5-烷氧基-2-甲基恶唑显示出改变区域选择性的趋势，在区域选择性方面提供比 2-恶唑啉更多的 3-恶唑啉-2,5,5-三羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1673

文献信息

• Abnormal Diels–Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Hiroyuki Suga、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura、Xiaolan Shi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2998

  日期：1992.11

  The reaction of substituted oxazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) or diethyl azodicarboxylate gave the corresponding 1,2,4-triazoline derivatives through formal [3+2] cycloaddition accompanying ring opening of oxazoles. The molecular structure of an adduct of 5-methoxy-4-methyl-2-(p-tolyl)oxazole with PTAD was determined by means of X-ray crystallography.

  取代的恶唑与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 或偶氮二甲酸二乙酯反应通过 [3+ 2]伴随恶唑开环的环加成。5-甲氧基-4-甲基-2-（对甲苯基）恶唑与 PTAD 的加合物的分子结构通过 X 射线晶体学确定。
• Abnormal Diels–Alder Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Tetracyanoethylene and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura、Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Hiroki Fujieda

  DOI：10.1246/bcsj.65.1771

  日期：1992.7

  2] cycloadducts through oxazole ring opening. Zwitterionic mechanisms were proposed on the basis of the solvent effect on the reaction. The molecular structure of 2-isopropyl-substituted product was determined by means of X-ray crystallography. Crystals of the cycloadduct are orthorhombic with space group Pcab having unit-cell dimensions of a = 17.998 (2), b = 27.188 (6), c = 15.833 (3) A, and Z = 16

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。
• Regioselectivity in Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Diethyl Oxomalonate and 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-01-9277

  日期：——

  Tin(IV) chloride-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of 5-alkoxy-2-(p-methoxyphenyl)- or 2-phenyloxazoles with diethyl oxomalonate gave 4,5,5-tris(alkoxycarbonyl)-2-oxazolines in high regioselectivity. Under similar conditions, 4-substituted 5-alkoxy-2-methyloxazoles showed a trend to shift the regioselectivity in favor for 3-oxazolines rather than 2-oxazolines. Reaction of 5-alkoxy-4-ethoxycarbonyloxazoles with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone proceeded only under high pressure to give 2-oxazolines exclusively.