cinnamaldehyde-3-d | 17537-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: cinnamaldehyde-3-d
• CAS: 17537-29-0
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: KJPRLNWUNMBNBZ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde-3-d 在 manganese(IV) oxide 、 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一个间断的异源Iso-Nazarov反应：共轭三烯酮环化异构化为环戊[ b ]呋喃衍生物

  摘要：

  描述了氯化铁（III）催化的π-共轭的1，3-二羰基化合物的环戊环化。建立了间苯三烯的间断的乙烯基异Nazarov反应，其中获得了环戊五[ b ]呋喃衍生物作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo501453b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cinnamaldehyde-3-d
  参考文献：
  名称：

  一种高效的 Pd@Pro-GO 多相催化剂，用于饱和醛和酮的 α、β-脱氢

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd@Pro-GO 非均相催化剂，该催化剂可以在温和条件下促进饱和醛和酮的α、β-脱氢，收率可达 73% - 92%，无需额外的氧化剂和添加剂。Pd@Pro-GO非均相催化剂通过两步合成：首先，通过氧化石墨烯（GO）与N-（叔丁氧基羰基）-l-脯氨酸（Boc-Pro-OH）的酯化反应得到Pro-GO。, 然后删除保护组tert-丁氧羰基（Boc），它赋予脯氨酸功能化的GO具有路易斯酸位点（COOH）和布朗斯台德碱基位点（NH），此外，脯氨酸的吡咯烷还可以与醛形成亚胺以激活这些底物；其次，将钯分散在脯氨酸功能化的 GO (Pro-GO) 上，得到非均相催化剂 Pd@Pro-GO。机理研究表明，Pd@ Pro - GO催化的饱和醛和酮的α、β-脱氢反应是通过改进的多相催化Saegusa氧化反应实现的。基于上述特性，Pd@Pro-GO将广泛应用于过渡金属催化领域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153596

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Transition-Metal-Free Benzannulation for Diverse and Polyfunctionalized Biaryl Formation
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00996

  日期：2015.5.1

  transition-metal-free benzannulation was achieved in good yield from readily available β-ketoesters, β-ketoamides, or 1,3-diketones with cinnamaldehydes or aryl aldehydes. This transformation comprises a sequence of the formation of three new bonds through multicomponent reactions as a one-pot procedure. This novel biaryl formation proceeds through domino Michael addition/intramolecular and intermolecular aldol/[1

  通过容易获得的β-酮酸酯，β-酮酰胺或1,3-二酮与肉桂醛或芳基醛的合成，可以通过温和的碱促进的不含过渡金属的苯环合成，高效，高效地合成高度官能化和多样的联芳基。这种转化包括通过多组分反应以一锅法形成三个新键的顺序。该新颖的联芳基形成通过多米诺骨牌迈克尔加成/分子内和分子间的羟醛/ [1,5]-氢转移/互变异构而进行。该方案在将各种官能团引入联芳基的芳环上提供了很大的优势。