4,4'',2''',4'''-tetrahydroxy-3,5'''-bichalcone | 1228275-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'',2''',4'''-tetrahydroxy-3,5'''-bichalcone
• 英文别名: (E)-1-[2,4-dihydroxy-5-[2-hydroxy-5-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1228275-99-7
• 化学式: C₃₀H₂₂O₆
• 分子量: 478.501
• InChiKey: CHGGBRRICHDIJL-UAUIHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'',2''',4'''-tetramethoxy-3,5'''-bichalcone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'',2''',4'''-tetrahydroxy-3,5'''-bichalcone
  参考文献：
  名称：

  罗沙lcone VI及其类似物的总合成，抗原生动物和细胞毒性活性

  摘要：

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.055

文献信息

• Total synthesis, antiprotozoal and cytotoxicity activities of rhuschalcone VI and analogs
  作者：Shetonde O. Mihigo、Wendimagegn Mammo、Merhatibeb Bezabih、Kerstin Andrae-Marobela、Berhanu M. Abegaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.055

  日期：2010.4

  The total synthesis of a potent antiplasmodial natural bichalcone, rhuschalcone VI, is described starting from simple and available resorcinol and 4-hydroxybenzaldehyde. Key steps include the solvent-free Aldol syntheses of chalcones, and the successful application of the Suzuki–Miyaura coupling reaction in the synthesis of bichalcones. The present work constitutes a general method for the rapid syntheses

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。