3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-5-oxo-3-phenylethynyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1221973-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-5-oxo-3-phenylethynyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-3-(2-phenylethynyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1221973-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: PCDJMJPJTLWCLD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-5-oxo-3-phenylethynyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 lithium diisopropyl amide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺-内酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261197
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S,7aR)-methyl 3-(tert-butyl)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxo-7-(phenylethynyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-5-oxo-3-phenylethynyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺-内酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261197

文献信息

• Oxazolomycins: Natural product lead structures for novel antibacterials by click fragment conjugation
  作者：Claire L. Bagwell、Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.066

  日期：2010.4

  Conjugation of amide and lactam subunits by a 'Click' type approach provides access to structural mimics of the oxazolomycin series of natural products, some of which exhibit antibacterial activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.