6-(4-ethoxycarbonyl-3-ethylpyrrol-2-yl)-4,4-dimethyl-5-nitrohexa-2-one | 1429373-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(4-ethoxycarbonyl-3-ethylpyrrol-2-yl)-4,4-dimethyl-5-nitrohexa-2-one
• CAS: 1429373-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: JLTMQINSXPLDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethoxycarbonyl-3-ethylpyrrol-2-yl)-4,4-dimethyl-5-nitrohexa-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 8-ethoxycarbonyl-7-ethyl-2,3-dihydro-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3-dimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  具有完整的螺哌啶基序的合成细菌绿素†

  摘要：

  一种新的分子设计在合成细菌氯霉素的每个吡咯啉环中都包含一个螺哌啶单元，从而（1）用功能上等同的基序取代了先前的双甲基二甲基基团，以抑制不定性脱氢；（2）能够通过氮衍生化来定制细菌氯霉素， （3）使β-吡咯位置可用于引入辅助色素以调节光谱性质。N保护的4-哌啶酮向N保护的α，β-不饱和酮的迈克尔反应与4-（乙氧羰基）-3-乙基-2-（2-硝基乙基）吡咯，然后进行还原性环化反应，得到螺-哌啶-1-甲基二氢双吡啶。SeO 2处理，然后进行原甲酸三甲酯在酸催化下将1-甲基基团转化为1-（1，1-二甲氧基甲基）基序。所得螺-哌啶-二氢二吡喃-乙缩醛的自缩合得到5-甲氧基-或5-未取代的细菌绿素，每个带有两个螺-哌啶单元。螺哌啶单元在氮处通过甲基化，磺酰化，酰化或季铵化衍生化；后者与甲基碘提供了两种功能性亲水性细菌绿素。总共制备了八个螺-哌啶-细菌绿素。在DMF中（以及在水用于季铵化的5-甲氧基细菌二

  DOI：

  10.1039/c3nj41161c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 4-(ethoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(2-nitroethyl)pyrrole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 6-(4-ethoxycarbonyl-3-ethylpyrrol-2-yl)-4,4-dimethyl-5-nitrohexa-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有纳扎罗夫环化形成环状等价环的细菌绿霉素大环化合物的构建：细菌叶绿素a的类似物。

  摘要：

  细菌叶绿素含有带有环第五环的细菌绿素大环。称为杂环或环E的第五个环带有131-氧代和132-羰基甲氧基取代基。在本文中，描述了获得稳定的合成细菌叶绿素类似物的一般途径。二氢联吡啶-甲醛（AD的一半）与被β-酮酸酯取代的二氢联吡啶（BC的一半）的Knoevenagel缩合（〜40 mM，rt，CH2Cl2，哌啶/ AcOH /分子筛）形成带有两个半团的丙烯酮（水联蛋白）类似物）。随后用酸（Yb（OTf）3，CH3CN，80°C）处理（0.2 mM）会促进双闭环过程：（i）吡咯环A的α位和与之连接的α缩醛单元之间的缩合吡咯啉环B形成细菌绿素大环，（ii）β-（丙烯酰基）-取代的环C的纳扎罗夫环化形成杂环（E）。在37-61％的位置构建了5个在2和3位（β-吡咯位，A环）和132个碳烷氧基（R = Me或Et）带有各种取代基（烷基/烷基，芳基和烷基/酯）的新细菌绿素。氢比林类似物的收率。相应的吡

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02878

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING BACTERIOCHLORIN MACROCYCLES COMPRISING AN ANNULATED ISOCYCLIC RING AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MACROCYCLES BACTÉRIOCHLORINES COMPRENANT UN NOYAU ISOCYCLIQUE ANNELÉ ET DES COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018102252A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素。还描述了合成包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这种细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如，在流式细胞术中用作发光化合物，和/或作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。