N-<3-<4-<2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>phenoxy>-N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3S)-prolyl>-(S)-prolin-pentafluorophenyl-ester | 76861-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<3-<4-<2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>phenoxy>-N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3S)-prolyl>-(S)-prolin-pentafluorophenyl-ester
• 英文别名: N-(3-{4-[2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenoxy}-N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3S)-prolyl)-(S)-prolin-pentafluorophenyl-ester
• CAS: 76861-90-0
• 化学式: C₃₇H₃₈F₅N₃O₈
• 分子量: 747.716
• InChiKey: FILMNPBUUJDEIE-WBXFWKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-<4-<2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>phenoxy>-N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3S)-prolyl>-(S)-prolin-pentafluorophenyl-ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(3aS,12aS,17aS)-1-tert-Butoxycarbonyl-2,3,3a,9,10,12a,13,14,15,17a-decahydro-5,8-ethenodipyrrolo<3,2-b: 1',2'-e><1,5,8>oxadiazacyclotetradecin-12,17(1H,11H)-dion
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，VI。在氨基酸和肽上，XXXVII。全合成9,10-二氢zizyphineG。

  摘要：

  通过途径3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 2a通过在苯乙胺氮（C）上闭环并通过序列3a 10a 11a 12a 2a通过在脯氨酸氮上成环来合成9,10-二氢zizyphine G（2a）。最后一种方法更便宜。通过ω-Z-氨基酸五氟苯基酯的催化氢化来实现闭环。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821206
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<4-(Cyanmethyl)phenoxy>prolin 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 、 Rd ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-<3-<4-<2-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>phenoxy>-N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3S)-prolyl>-(S)-prolin-pentafluorophenyl-ester
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，VI。在氨基酸和肽上，XXXVII。全合成9,10-二氢zizyphineG。

  摘要：

  通过途径3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 2a通过在苯乙胺氮（C）上闭环并通过序列3a 10a 11a 12a 2a通过在脯氨酸氮上成环来合成9,10-二氢zizyphine G（2a）。最后一种方法更便宜。通过ω-Z-氨基酸五氟苯基酯的催化氢化来实现闭环。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821206

文献信息

• Schmidt, Ulrich; Griesser, Helmut; Lieberknecht, Albrecht, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 272 - 273
  作者：Schmidt, Ulrich、Griesser, Helmut、Lieberknecht, Albrecht、Haeusler, Johannes

  DOI：——

  日期：——