diethyl 2-(N-ethyl-N-anisylamino)malonate | 369363-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N-ethyl-N-anisylamino)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[ethyl(p-methoxyphenyl)amino]malonate；diethyl 2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)propanedioate
• CAS: 369363-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: AETHSQUWPIARFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N-ethyl-N-anisylamino)malonate 在 氢氧化钾 、 air 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 benzyl N-ethyl-N-(p-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙二酸酯作为一种方便的格氏试剂亲电胺化试剂

  摘要：

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1819
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 diethyl 2-(N-ethyl-N-anisylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination with iminomalonate

  摘要：

  Diethyl N-anisyliminomalonate has been found to be an excellent electrophilic amination reagent for Grignard reagents to give N-alkylated products in good yields, and subsequent air oxidation affords N-alkylanisidines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01022-x

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。