[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bromo-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 76514-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bromo-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76514-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 503.301
• InChiKey: WGGJRTSRMPJZDB-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bromo-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到phenyl tetra-O-acetyl-5-fluoro-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的一些衍生物的氟化（C5）

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了

  DOI：

  10.1071/ch03288
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bromo-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2762 - 2766

  摘要：

  DOI：