4-(4-ethylphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1431726-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1431726-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: YBHPHDIXNJDESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 4-(4-ethylphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂(R-PTAD)₄ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3aS,8aS)-3-(4-ethylphenyl)-3a,8-dimethyl-1-(methylsulfonyl)-1,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-(4-ethylphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337

文献信息

• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。
• Cascade Rh(<scp>ii</scp>) and Yb(<scp>iii</scp>) catalyzed synthesis of substituted naphthofurans <i>via</i> transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols
  作者：Selvam Kaladevi、Mani Kamalraj、Minakshi Altia、Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8cc10306b

  日期：——

  An efficient cascade Rh(II) and Yb(III) catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols has been accomplished for the synthesis of substituted naphthofurans in good yields. The reaction involves the initial rhodium catalyzed insertion of azavinyl carbene into the O–H bond followed by ytterbium catalyzed annulative C–C bond formation and concomitant aerial oxidation. The developed

  为了合成高产率的取代萘呋喃，已经实现了高效的级联Rh（II）和Yb（III）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与β-萘酚的反式环合反应。该反应涉及最初的铑催化的氮杂乙烯基卡宾插入到O–H键中，然后an催化的环状C–C键形成和伴随的空气氧化。所开发的反应成功地扩展到苯酚，得到取代的苯并呋喃。此外，通过重要的多杂芳族化合物的合成证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of Dihydro-3,1-benzoxazine Derivatives from 1,3-Amino Alcohols and <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Kavuri Rupa、Dongari Yadagiri、Ratnam Bagavathi、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00851

  日期：2023.5.19

  derivatives has been accomplished from aniline-derived 1,3-amino alcohols and N-sulfonyl-1,2,3-triazole. The developed reaction demonstrates the new reactivity of azavinyl carbenes and allows access to diverse substituted dihydro-3,1-benzoxazines in good yields. Importantly, the reaction was readily extended to diols and could be used for selective protection of amino alcohols with N-sulfonyl-1,2,3-triazole

  已从苯胺衍生的 1,3-氨基醇和N -磺酰基-1,2,3-三唑完成了二氢-3,1-苯并恶嗪衍生物的有效铑催化合成。开发的反应展示了氮杂乙烯基卡宾的新反应性，并允许以良好的收率获得多种取代的二氢-3,1-苯并恶嗪。重要的是，该反应很容易扩展到二醇，并可用于以N-磺酰基-1,2,3-三唑作为保护剂选择性保护氨基醇。
• 一种高选择性N
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN116178286A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种高选择性N2烷基取代的三氮唑衍生物及其合成方法与应用，以三氮唑化合物、溴代物或碘代物为原料，DBU碱作为添加剂，在有机溶剂中，经过一步反应可以高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全且高效等优点。本发明所涉及的N2烷基取代的三氮唑衍生物类化合物中所含有的三氮唑骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• Highly Regioselective Radical Transformation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles in Air
  作者：Zi Li、Qinghua Wei、Longlong Song、Wangyujing Han、Xiang Wu、Yun Zhao、Fei Xia、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02269

  日期：2019.8.16

  The classic transformations of N-sulfonyl-1,2,3-trazoles were processed via nitrogen anion (hydrolysis, etc.) and carbene intermediates, and no efficient examples via radical intermediates were developed. Here, we reported a catalyst-free radical chain transformation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to access an intermolecular oxidative C(sp(3))-H coupling to yield N-2-selective products in air without any catalysts.