N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 497826-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridinecarboxylate；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 497826-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BLYSIDPNEWZQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-一种光学活性非蛋白质α-氨基酸的方法

  摘要：

  已经开发了亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在各种手性路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯与包括活化，非活化，环状和无环二烯在内的不同二烯的反应。已经合成了一系列膦基-恶唑啉配体并评估了该反应。发现膦-恶唑啉配体与铜（I）盐的组合对于活化的二烯具有最佳结果，而BINAP-铜（I）配合物是所有研究的二烯的良好催化剂。对于活化的非环状二烯，可以以高于80％的分离产率和96％ee的价格获得aza-Diels-Alder产品，而对于未活化的环状二烯，exo非对映异构体是高达95％ee的主要产物。 。对于活化的环状共轭二烯2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-环己二烯，该反应以曼尼希型加成反应进行，从而以良好的收率和高达96％的ee得到光学活性的γ-氧代α-氨基酸衍生物。未活化的无环二烯，2，3-二甲基-1，3-丁二烯与N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯的反应生成的氮杂-Die

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::aid-chem2435>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 lithium methanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-p-Methoxyphenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在 Lewis 碱催化剂存在下，Danishefsky 的二烯之间的 Lewis 碱催化的 Aza-Diels-Alder 型反应。一种合成取代的2,3-二氢吡啶-4-酮的有效方法

  摘要：

  描述了各种亚胺与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 衍生物的 Aza-Diels-Alder 型反应，这些反应由 Lewis 碱如甲醇锂催化。该反应通过逐步途径进行，即首先通过亚氨基-羟醛反应，然后是酸介导的环化，以高产率提供相应的2,3-二氢吡啶-4-酮。An appropriate choice of the substituents on nitrogen plays important roles both in addition of the silyl enolates and in the subsequent annulation to form the desired cycloadducts.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)65

文献信息

• Evidence for the non-concerted [4+2]-cycloaddition of N-aryl imines when acting as both dienophiles and dienes under Lewis acid-catalysed conditions
  作者：Stephen Hermitage、David A. Jay、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02392-4

  日期：2002.12

  The ytterbium(III) triflate-catalysed reaction of a para-methoxyaniline, ethyl glyoxalate-derived imine, with a series of different dienes has resulted in products which initially suggest the operation of two possible modes of aza-Diels–Alder reaction, however, a more likely explanation is that a common reaction mechanism is operating, involving a stepwise Lewis acid-catalysed process and a common

  f（III）的三氟甲磺酸late催化的对甲氧基苯胺，乙二醛乙二酸乙酯衍生的亚胺与一系列不同的二烯的反应生成的产物最初暗示了两种可能的aza-Diels-Alder反应模式的运行。更有可能的解释是，一种常见的反应机理正在发挥作用，涉及逐步的路易斯酸催化过程和一种常见的两性离子ionic配合物。
• Mechanistic studies on the formal aza-Diels–Alder reactions of N-aryl imines: evidence for the non-concertedness under Lewis-acid catalysed conditions
  作者：Stephen Hermitage、Judith A. K. Howard、David Jay、Robin G. Pritchard、Michael R. Probert、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b407293f

  日期：——

  The reaction of a para-methoxyaniline, ethyl glyoxalate-derived imine with a series of dienes has resulted in products, which initially suggest the operation of different modes of aza-Diels–Alder reaction. However, a more likely explanation is that a common reaction mechanism is operating, involving a step-wise Lewis-acid catalysed process, which only appears to behave similarly to alternative concerted cycloaddition reactions.

  对一系列二烯进行的对甲氧基苯胺与乙二醛乙酯衍生物亚胺的反应，产生了起初暗示着不同的氮杂狄尔斯-阿尔德反应模式的产品。然而，更可能的解释是，一个共同的反应机制在起作用，涉及一个逐步的Lewis酸催化过程，这个过程仅在表面上看起来类似于其他协同环加成反应。
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。
• Synthesis of C₂-symmetric aza- and azaoxa-macrocyclic ligands derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane and their applications in catalysis
  作者：Sonia Pulacchini、Kevin F. Sibbons、Kirtida Shastri、Majid Motevalli、Michael Watkinson、Hayley Wan、Andrew Whiting、Andrew P. Lightfoot

  DOI：10.1039/b210285d

  日期：——

  these ligands via standard Richman–Atkins macrocyclisation conditions is extremely difficult, particularly for the intermediate 16a, when three tosyl amide nitrogen atoms must be accommodated in the macrocyclic ring. In addition to these target ligands the unexpected piperazine 15 as well as the novel binucleating ligand 19 have also been prepared. Preliminary investigation into the coordination chemistry

  已经进行了有关手性衍生物的合成的研究。 1,4,7-三氮杂环壬烷 和 1,7-二氮杂-4-氧杂环壬烷结合了C 2对称的（R，R）-1,2-二氨基环己烷骨架。目标配体 已经准备好图17a和图17b盐酸盐 盐，后者的特点是 单晶X射线衍射揭示了固态的广泛氢键键合聚合物网络。这些研究表明，在这些结构中稠合双环系统的形成配体 通过标准的Richman-Atkins大环化条件非常困难，特别是对于中间体16a而言，当三甲苯磺酰胺氮原子必须容纳在大环中。除了这些目标配体 意想不到的 哌嗪 15以及小说中的双核配体 还准备了19个。对17b的配位化学的初步研究导致形成了铜（II）络合物[Cu（17b）Cl 2 ]，其中铜中心存在于预期的方形金字塔形几何结构中，带有两个氯离子和二价氯离子。氮供体占据赤道位置，氧供体顶端位于。已对该综合体进行了筛选，发现其活性很强催化剂进行两个杂Diels-Alder反应。的
• Substituted piperidines
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080171748A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Substituted piperidines of formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in the specification. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  公式（I）和（II）的取代哌啶，其取代基定义如说明书中所述。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。