2,2-dimethylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 1519050-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 2',2'-dimethylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1519050-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VVCCZQVHSAPAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以97%的产率得到5′,5′-dimethyl-2′-phenyl-4′,5′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Nitriles

  摘要：

  A triflic acid-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters with nitriles was developed. This reaction was expeditious, and the scope of the substituents in both cyclopropanes and nitriles was broad. This supplies an efficient and practical method for the synthesis of 1-pyrrolines.

  DOI：

  10.1021/jo402383a
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 吗啉 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能蒽酮催化螺环恶唑环氧化物的对映选择性光化学重排

  摘要：

  标题化合物显示出对映体选择性光化学重排为3-acylindolin-2-ones（16-33％ee）。呫吨酮，其通过端环唑手性1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架束缚，在有效催化该反应λ 366nm的，推测是通过三重态敏化。所观察到的对映选择性可以通过羟吲哚底物和推定的1，3-二自由基中间体与催化剂的内酰胺部分的氢键键合来解释。尽管一种底物对映异构体的加工优于另一种底物对映异构体，但显示该反应不是立体特异性的。而是，观察到的选择性的主要原因是对映选择性迁移步骤。

  DOI：

  10.1071/ch15280

文献信息

• Amberlyst-A26-Mediated Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorene under Continuous Process
  作者：Moseen A. Shaikh、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02260

  日期：2024.2.16

  of Amberlyst-A26 as a heterogeneous base. Several 9-alkylidene-9H-fluorene derivatives successfully undergo Corey–Chaykovsky cyclopropanation to afford spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene] in excellent yields under the continuous-process module. Furthermore, continuous process for the cyclopropanation of 3-benzylideneindolin-2-one derivatives using Amberlyst-A26 as a heterogeneous base has been described

  在此，我们开发了一种连续工艺，使用三甲基碘化亚砜作为亚甲基源，在 Amberlyst-A26 作为非均相碱存在下，通过 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应直接环丙烷化各种不与羰基共轭的烯烃。几种 9-亚烷基-9 H-芴衍生物在连续工艺模块下成功进行 Corey-Chaykovsky 环丙烷化，以优异的产率提供螺[环丙烷-1,9'-芴]。此外，还描述了使用 Amberlyst-A26 作为多相碱对 3-亚苄基二氢吲哚-2-酮衍生物进行环丙烷化的连续方法，得到螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]-2'-酮衍生物。