N-hydroxy-4-phenoxybenzimidoyl chloride | 157991-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-phenoxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-4-phenoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 157991-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: WFTRHYPZWHCURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-phenoxybenzimidoyl chloride 在 草酰氯 、 水 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3-(4-phenoxyphenyl)isoxazole-5-carboxylic acid 2,4,6-trichlorophenylamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-4-phenoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9

文献信息

• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。
• Synthesis and biological evaluation of 4-phenoxy-phenyl isoxazoles as novel acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Xin Wu、Yongbo Yu、Tonghui Huang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1936514

  日期：2021.1.1

  Abstract Acetyl-CoA carboxylase (ACC) is a crucial enzyme in fatty acid metabolism, which plays a major role in the occurrence and development of certain tumours. Herein, one potential ACC inhibitor (6a) was identified through high-throughput virtual screening (HTVS), and a series of 4-phenoxy-phenyl isoxazoles were synthesised for structure-activity relationship (SAR) studies. Among these compounds

  摘要 乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA carboxylase,ACC)是脂肪酸代谢中的关键酶,在某些肿瘤的发生发展中起重要作用。在此，通过高通量虚拟筛选 (HTVS) 鉴定了一种潜在的 ACC 抑制剂 ( 6a )，并合成了一系列 4-苯氧基-苯基异恶唑用于构效关系 (SAR) 研究。在这些化合物中，6g表现出最有效的 ACC 抑制活性 (IC 50 =99.8 nM)，与 CP-640186 相当。此外，抗增殖试验显示化合物6l表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为 0.22 µM (A549)、0.26 µM (HepG2) 和 0.21 µM (MDA-MB-231)。对6g和6l的初步机理研究表明，这些化合物降低了丙二酰辅酶 A 水平，在 G0/G1 期阻止细胞周期，并诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。总体而言，这些结果表明 4-苯氧基-苯基异恶唑作为 ACC 抑制剂在癌症治疗中具有进一步研究的潜力。
• A novel resin-bound CF3-containing building block: application to the solid-phase synthesis of CF3-containing acrylates and 4-isoxazolecarboxylates
  作者：Hong-Jun Wang、Wen Ling、Long Lu

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00461-4

  日期：2001.10

  CF3-containing building block (3) was prepared. Stereospecific Suzuki cross-coupling of compound 3 with a variety of aryl boronic acids gave the corresponding resin-bound coupling products (4), which can be cleaved with sodium methoxide to afford methyl (E)-3-aryl-4,4,4-trifluoro-2-butenoate (5). 1,3-Dipolar cycloaddition of compound 3 with aryl nitrile oxides followed by cleavage with TFA led to methyl

  制备了新型的树脂结合的含CF 3的结构单元（3）。化合物3与各种芳基硼酸的立体定向Suzuki交叉偶联反应得到相应的树脂结合偶联产物（4），可以用甲醇钠裂解该产物，得到甲基（E）-3-芳基-4,4,4 -三氟-2-丁烯酸酯（5）。化合物3与芳基腈氧化物的1，3-偶极环加成，然后用TFA裂解导致区域选择性地由3- NMR确定了3-芳基-5-三氟甲基-4-异恶唑羧酸甲酯。
• Visible-Light-Induced Dual C(sp³)–H Bond Functionalization of Tertiary Amine via Hydrogen Transfer to Carbene and Subsequent Cycloaddition
  作者：Kaixiu Luo、Yongqiang Zhao、Zhiliang Tang、Weina Li、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02557

  日期：2022.9.2

  we describe the dual C(sp3)–H bond functionalization of a tertiary amine through hydride-transfer-induced dehydrogenation, followed by cycloaddition, using an easily preparable diazoester as a new type hydride-acceptor precursor under mild, redox-neutral conditions. With carbene as a hydrogen acceptor, this method was demonstrated by the preparation of a broad range of functionalized isoxazoldines in

  在此，我们描述了叔胺的双 C(sp 3 )-H 键功能化，通过氢化物转移诱导的脱氢，然后是环加成，使用易于制备的重氮酯作为新型氢化物受体前体，在温和的氧化还原中性下条件。以卡宾为氢受体，该方法通过以中等至高产率制备多种官能化异恶唑烷来证明。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolines through Deoxygenative Cyclization of <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones with <i>in Situ</i> Generated Nitrile Oxides from Hydroxamoyl Chlorides
  作者：Cai-Mei Nong、Si-Ning Lv、Wei-Min Shi、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04121

  日期：2023.1.13

  derivatives were synthesized in moderate to good yields through a deoxygenative cyclization cascade reaction of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones and hydroxamoyl chlorides. Mechanistic studies revealed that the reaction underwent double additions of nitrile oxides to N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones, sequential elimination, and intramolecular cyclization to afford 1,2,4-oxadiazolines. Alternatively, 1,2,5-oxadiazolines

  通过N-乙烯基-α,β-不饱和硝酮和异羟氨酰氯的脱氧环化级联反应，合成了多种 1,2,4-恶二唑啉衍生物，收率适中。机理研究表明，该反应经历了氧化腈与N-乙烯基-α,β-不饱和硝酮的双重加成、顺序消除和分子内环化，得到 1,2,4-恶二唑啉。或者，通过 [3 + 3] 环加成和选择性 [3,3]-重排，1,2,5-恶二唑啉也作为主要产物在i - PrOH 溶剂中获得。此外，所制备的 1,2,4-恶二唑啉在热条件下很容易转化为多取代吡咯。