6-碘-2,3-二甲氧基苯胺 | 908003-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-碘-2,3-二甲氧基苯胺
• 英文名称: 6-iodo-2,3-dimethoxyaniline
• CAS: 908003-67-8
• 化学式: C₈H₁₀INO₂
• 分子量: 279.077
• InChiKey: KPNHITHZUSCKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2,3-二甲氧基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(2-Azidoethyl)-6,7-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  通过后期氧化 N,S-乙缩醛形成统一发散全合成 Discorhabdin B、H、K 和阿留申胺

  摘要：

  本研究实现了(+)-discorhabdin B、(−)-discorhabdin H、(+)-discorhabdin K和(−)-阿留申胺的全合成。由苯并噻吩-2-甲酸甲酯制备带有对应于D/E/G环部分的邻-新戊酰硫基的苯乙胺片段，并与已知的吡咯亚氨基醌衍生物缩合。对该加合物进行[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)促进的氧化螺环化，以提供与吡咯亚氨基醌稠合的A/B/C/D/E螺环己二烯酮。(±)-discorhabdin B 的全合成是通过具有N , S -缩醛部分的高张力 G 环的关键构建完成的，该环具有新开发的 CuBr 2介导的氧化级联环化。(+)-discorhabdin B 的立体控制全合成是通过使用手性硫酯的非对映选择性 PIFA 促进的氧化螺环化来完成的。(−)-Discorhabdin H 和 (+)-discorhabdin K 通过将l -卵硫醇 A 进行位点和面选择性硫杂迈克尔加成到

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06578
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-碘-2,3-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  霉霉素 A 和简化吲哚半萜类化合物的模块化合成和抗菌研究

  摘要：

  由于自然稀缺性和合成效率低下，不常见的吲哚半萜类霉霉盘素 A 的结构-活性关系尚不清楚。已经建立了利用 Larock 吲哚合成的模块化方法来获取支菌素 A 和不同的连苯酰吲哚集合。它的特点是利用廉价的 (+)-香紫苏内酯、模块化、纯化经济性和可扩展性，这有助于对支菌素 A 和相关前体的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01932

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Total Synthesis of the Alkaloid (±)-Aspidophytine Based on Carbonyl Ylide Cycloaddition Chemistry
  作者：José M. Mejía-Oneto、Albert Padwa

  DOI：10.1002/hlca.200890034

  日期：2008.2

  The RhII-catalyzed cycloaddition cascade of an indolyl-substituted α-diazo imide was used for the total synthesis of the complex pentacyclic alkaloid (±)-aspidophytine. Treatment of the resulting dipolar cycloadduct with BF3⋅OEt2 induces a domino fragmentation cascade. The reaction proceeds by an initial cleavage of the oxabicyclic ring and formation of a transient N-acyl iminium ion which reacts further

  上的Rh II催化的环加成级联的吲哚基-取代的α重氮酰亚胺被用于复杂的五环生物碱的全合成（±）-aspidophytine。用BF 3· OEt 2处理所得的偶极环加合物会诱发多米诺断裂级联反应。该反应通过最初的氧杂双环的裂解和形成瞬态的N-酰基亚胺基离子而进行，该N-酰基的亚胺基离子进一步与相邻的叔丁酯反应，并使所需的内酯环存在于蛇碱中。然后使用三步顺序除去酯基和OH基。随后的官能团操作可实现高产转化为（±）-aspidophytine。
• Prodrug Activation by Gold Artificial Metalloenzyme‐Catalyzed Synthesis of Phenanthridinium Derivatives via Hydroamination
  作者：Tsung‐Che Chang、Kenward Vong、Tomoya Yamamoto、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202100369

  日期：2021.5.25

  approach in the field of targeted drug delivery is the establishment of abiotic metal‐triggered prodrug mechanisms that can control the release of bioactive drugs. Currently, the design of prodrugs that use abiotic metals as a trigger relies heavily on uncaging strategies. Here, we introduce a strategy based on the gold‐catalyzed activation of a phenanthridinium‐based prodrug via hydroamination under physiological

  靶向药物递送领域的一种新兴方法是建立可以控制生物活性药物释放的非生物金属触发前药机制。目前，使用非生物金属作为触发剂的前药设计在很大程度上依赖于解笼策略。在这里，我们介绍了一种基于在生理条件下通过加氢胺化对菲啶基前药进行金催化活化的策略。为了使前药策略具有生物相容性，使用基于人血清白蛋白而不是游离金金属络合物的金人工金属酶 (ArM) 作为前药激活的触发器。即使在体外存在高达 1 mM 谷胱甘肽的情况下，基于白蛋白的金 ArM 也能保护结合的金金属的催化活性。
• Synthesis of 2-BMIDA Indoles via Heteroannulation: Applications in Drug Scaffold and Natural Product Synthesis
  作者：George E. Bell、James W. B. Fyfe、Eva M. Israel、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew Campbell、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00959

  日期：2022.4.29

  A Pd-catalyzed heteroannulation approach for the synthesis of C2 borylated indoles is reported. The process allows access to highly functionalized 2-borylated indole scaffolds with complete control of regioselectivity. The utility of the process is demonstrated in the synthesis of borylated sulfa drugs and in the concise synthesis of the Aspidosperma alkaloid Goniomitine.

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。
• An Expedient Strategy for the Synthesis of Tryptamines and Other Heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、Arkady Krasovskiy、Vincent É. Trépanier、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200800404

  日期：2008.5.19