5,4'-difluoroflavone | 1257513-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,4'-difluoroflavone
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(4-fluorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 1257513-89-5
• 化学式: C₁₅H₈F₂O₂
• 分子量: 258.224
• InChiKey: WBPZYOUTQDNASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到5,4'-difluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction

  摘要：

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1107

文献信息

• An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction
  作者：Masato Matsugi、Masaki Takeda、Ayano Takahashi、Takahide Tazaki、Hiroto Tamura、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.58.1107

  日期：——

  A variety of 5,4′-disubstituted flavones, which are anticipated to be androgen receptor antagonists to treat diseases mediated by the androgen receptor, were synthesized. It was found that an intramolecular ipso-substitution reaction via cesium enolate using 2-fluoro-6-hydroxyacetophenone and various benzoyl chlorides was effective in the preparation of 5-hydroxy-4′-alkylflavones.

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。