methyl 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside | 132867-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside
• CAS: 132867-55-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 520.536
• InChiKey: CZZOCMGTSZNKFI-XAPTZGQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,4aS,6R,8aR,10S,10aS)-3-acetyl-3a-cyano-10-methoxy-2-oxo-6-phenyl-octahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-benzo[f]azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排在3-氨基糖衍生物合成中的应用：制备一些3-叔丁氧基羰基氨基-3-氰基-3-脱氧和3-乙酰氨基-甲基-3-叔丁氧基羰基氨基-3-脱氧糖

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对糖类中的二醛进行环化，然后进行霍夫曼重排，是合成C-3支链3-氨基糖衍生物的便捷方法。因此，通过霍夫曼重排（四乙酸铅-N）将3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧糖1-4的衍生物转化为N保护的3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖5-8。 ，N-二甲基甲酰胺-叔丁醇）。这些化合物（NaBH4-CoCl2）中的氰基还原后，乙酰化后可得到相应的1,2-二氨基衍生物13-16。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80151-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-5,7,O-benzylidene-3-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside 、 叔丁醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排在3-氨基糖衍生物合成中的应用：制备一些3-叔丁氧基羰基氨基-3-氰基-3-脱氧和3-乙酰氨基-甲基-3-叔丁氧基羰基氨基-3-脱氧糖

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对糖类中的二醛进行环化，然后进行霍夫曼重排，是合成C-3支链3-氨基糖衍生物的便捷方法。因此，通过霍夫曼重排（四乙酸铅-N）将3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧糖1-4的衍生物转化为N保护的3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖5-8。 ，N-二甲基甲酰胺-叔丁醇）。这些化合物（NaBH4-CoCl2）中的氰基还原后，乙酰化后可得到相应的1,2-二氨基衍生物13-16。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80151-c