benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 216871-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzylsulfonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranoside；(1S)-tetra-O-acetyl-1-(toluene-α-sulfonyl)-1,5-anhydro-D-glucitol；(1S)-Tetra-O-acetyl-1-(toluol-α-sulfonyl)-1,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-benzylsulfonyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 216871-75-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁S
• 分子量: 486.497
• InChiKey: MRZSJUJERZJQOD-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl S,S-dioxo-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund衍生的外糖的合成应用

  摘要：

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01823-1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  尿素-过氧化氢促使硫代糖苷选择性和受控地氧化为亚砜和砜。

  摘要：

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.113

文献信息

• A New Route toexo-Glycals Using the Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Paul V. Murphy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

  日期：2002.4

  A new route to exo-glycals 4 is described in which glycosyl sulfones 3 are subjected to the Meyers variant of the Ramberg−Bäcklund rearrangement. The conversion of sulfones derived from glucose, galactose, mannose, cellobiose, and ribose into di-, tri-, and tetra-substituted alkenes is reported. Preliminary mechanistic studies of this process are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Application of HOF·CH3CN to the synthesis of glycosyl sulfones
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.033

  日期：2008.7

  A fast, complete and clean conversion of thioglycosides into glycosyl sull'ones under mild acidic conditions is described, using the HOF center dot CH3CN complex at room temperature. This methodology affords glycosyl sull'ones in high yields and in excellent purity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Oxidations of Certain Polyacetyl-β-D-thioglycosides to the Corresponding Sulfones
  作者：William A. Bonner、Richard W. Drisko

  DOI：10.1021/ja01187a039

  日期：1948.7