4-(4-ethynyl-3-nitrophenylethynyl)benzonitrile | 676251-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-ethynyl-3-nitrophenylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: YY-II-177；4-[2-(4-ethynyl-3-nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 676251-51-7
• 化学式: C₁₇H₈N₂O₂
• 分子量: 272.263
• InChiKey: IXCSHSUXABFOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰巯基-4-碘苯 、 4-(4-ethynyl-3-nitrophenylethynyl)benzonitrile 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到thioacetic acid S-[4-[4-(4-cyanophenylethynyl)-2-nitrophenylethynyl]phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Functionalized Oligomers for Controlled Self-Assembly

  摘要：

  The synthesis of molecules terminated with complementary thiol-protecting groups is described. The target compounds contain functionalities on one end known to form self-assembled monolayers on metal surfaces while at the other end an intact thioacetate is present whereby self-assembly may again occur after an in situ deprotection. Self-assembly data is reported for selected compounds to assess their efficacy in surface adhesion.

  DOI：

  10.1021/jo035821b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-ethynyl-3-nitrophenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Functionalized Oligomers for Controlled Self-Assembly

  摘要：

  The synthesis of molecules terminated with complementary thiol-protecting groups is described. The target compounds contain functionalities on one end known to form self-assembled monolayers on metal surfaces while at the other end an intact thioacetate is present whereby self-assembly may again occur after an in situ deprotection. Self-assembly data is reported for selected compounds to assess their efficacy in surface adhesion.

  DOI：

  10.1021/jo035821b