(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-((3S,4S)-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 248604-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-((3S,4S)-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[(3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 248604-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 453.473
• InChiKey: CPTUHRYEQLCLRW-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-((3S,4S)-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 二乙酸二丁基锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-((3S,4S)-3,4-Bis-carbamoyloxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-2处具有新部分的新型1β-甲基卡巴宁的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00407-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇 、 (3S,5S)-3-acetylthio-5-carboxy-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-((3S,4S)-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-2处具有新部分的新型1β-甲基卡巴宁的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型的1β-甲基卡巴木烯1a-f的合成和生物活性，这些化合物在C-2处带有多个3“，4”-二取代的吡咯烷基酰胺作为取代基。在这些碳青霉烯类中，二醇1a对革兰氏阳性和革兰氏阴性显示出最有效和最均衡的抗菌活性。还评估了1a在全身感染中的药代动力学和体内治疗功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00407-2