(+/-)-(2E)-3-{4-[cyano(phenyl)methyl]-3-nitrophenyl}-2-phenylacrylonitrile | 1252576-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+/-)-(2E)-3-{4-[cyano(phenyl)methyl]-3-nitrophenyl}-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[4-[cyano(phenyl)methyl]-3-nitrophenyl]-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1252576-50-3
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 365.391
• InChiKey: ZDOHPPZDEBOGNH-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(三氯甲基)苯 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(+/-)-(2E)-3-{4-[cyano(phenyl)methyl]-3-nitrophenyl}-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  间（三氯甲基）硝基苯中氢与氰基和酯碳负离子的远距离亲核取代

  摘要：

  丙二酸酯、2-苯基乙腈或 2-苯基乙酸异丙酯的稳定碳负离子与间（三氯甲基）硝基苯衍生物加成形成 σ H 加合物，该加合物失去氯离子，得到中间体外型二氯亚甲基硝基环己二烯。这些通过 1,5-氢转移进行再芳构化以产生远取代单加合物。取决于硝基芳烃与碳负离子的化学计量，将亲核试剂进一步添加到远单加合物中可以产生双重或三重加合物产物的混合物。在低温下，σ H 加合物在与氯离子消除/1,5-氢转移竞争中进行直接 1,2-加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901303