5-hydroxy-3-methyl-4-(p-nitrophenylthio)-1-phenylpyrazole | 78576-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-4-(p-nitrophenylthio)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-methyl-4-(4-nitrophenylthio)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 78576-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: QMPWGARCTWZXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-4-(p-nitrophenylthio)-1-phenylpyrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-4-(p-nitrophenylsulfo)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于3-甲基-（氨基）-1-苯基吡唑-5-酮的含硫螺环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02283543
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 依达拉奉 在 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethylalloxazinium triflate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-4-(p-nitrophenylthio)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative Sulfenylation of Pyrazolones and Pyrazoles Catalyzed by Metal-Free Flavin–Iodine Catalysis

  摘要：

  Two-component metal-free catalytic oxidative sulfenylation of pyrazolones with thiols has been achieved using the biomimetic flavin and iodine. The methodology is mild and eco-friendly, proceeds in the presence of air or molecular oxygen (1 atm) as the sole sacrificial reagent, and generates water as the only byproduct. The methodology was also extended to the sulfenylation of pyrazoles and electron-rich benzenes and afforded a series of thioethers in good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02422

文献信息

• Direct construction of sulfenylated pyrazoles catalyzed by I 2 at room temperature
  作者：Shuang-Hong Hao、Li-Xia Li、Dao-Qing Dong、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62901-2

  日期：2017.10

  An iodine-catalyzed sulfenylation of pyrazoles at room temperature is described, in which a variety of pyrazoles were well tolerated and the desired products were obtained in good to excellent yields. (C) 2017, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Shermolovich; Tolmachev; Emets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 281 - 285
  作者：Shermolovich、Tolmachev、Emets、Timoshenko、Kolesnik

  DOI：——

  日期：——