(2-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester | 1234713-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1234713-37-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂Si
• 分子量: 369.579
• InChiKey: UEPFRLBOJGYUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(2-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-烯基芳基异氰酸酯的硼化和甲硅烷基化环化反应合成2-甲酰基-和甲硅烷基

  摘要：

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。

  DOI：

  10.1021/jo101024f