(S)-8-amino-2-isobutyl-4-isopentyl-7-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one | 1220099-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-8-amino-2-isobutyl-4-isopentyl-7-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S)-8-amino-4-(3-methylbutyl)-7-(2-methylprop-1-enyl)-2-(2-methylpropyl)-2,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 1220099-37-5
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O
• 分子量: 357.539
• InChiKey: VELGTNXAZBFHRD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-amino-2-isobutyl-4-isopentyl-7-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以100%的产率得到8-amino-2,7-diisobutyl-4-isopentyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  LXXLL肽模拟物作为维生素D受体与共激活剂相互作用的抑制剂

  摘要：

  抑制维生素D受体（VDR）介导的转录有望在Paget病中具有治疗价值。激动剂激活VDR后，募集其他共激活蛋白对于转录至关重要。迄今为止，尚未报道过非甾体类VDR拮抗剂或非肽类共激活剂结合抑制剂。根据VDR的X射线结构和含有LXXLL的共激活因子的肽片段（其中L为亮氨酸，X为任何氨基酸）采用部分α螺旋构象，将苯二氮卓分子合理地设计为非肽助活化剂模拟物。TR-FRET分析表明合成的化合物抑制VDR和共激活肽片段之间的相互作用。化合物2的IC 5020μM。化合物2也抑制VDR介导的转录，该活性与共存激动剂的浓度无关。此外，化合物2不抑制雌激素受体α介导的转录，表明它不是其他核受体的非选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.079
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到(S)-8-amino-2-isobutyl-4-isopentyl-7-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  LXXLL肽模拟物作为维生素D受体与共激活剂相互作用的抑制剂

  摘要：

  抑制维生素D受体（VDR）介导的转录有望在Paget病中具有治疗价值。激动剂激活VDR后，募集其他共激活蛋白对于转录至关重要。迄今为止，尚未报道过非甾体类VDR拮抗剂或非肽类共激活剂结合抑制剂。根据VDR的X射线结构和含有LXXLL的共激活因子的肽片段（其中L为亮氨酸，X为任何氨基酸）采用部分α螺旋构象，将苯二氮卓分子合理地设计为非肽助活化剂模拟物。TR-FRET分析表明合成的化合物抑制VDR和共激活肽片段之间的相互作用。化合物2的IC 5020μM。化合物2也抑制VDR介导的转录，该活性与共存激动剂的浓度无关。此外，化合物2不抑制雌激素受体α介导的转录，表明它不是其他核受体的非选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.079