1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6S]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-episelenoniumylidine]-D-arabinitol inner salt | 1187861-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6S]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-episelenoniumylidine]-D-arabinitol inner salt
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R,6S]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-epi-selenoniumylidine-D-arabinitol
• CAS: 1187861-00-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₂SSe
• 分子量: 471.341
• InChiKey: IQYSWJLPXXCVKY-CCBCREFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228.27
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6S]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-episelenoniumylidine]-D-arabinitol inner salt 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6S]-2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptyl]-(R)-episelenoniumylidine]-D-arabinitol chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  [FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。

  公开号：

  WO2011066653A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R,6S]-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfooxy)heptyl]-(R)-episelenoniumylidine]-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Heteroanalogues of Kotalanol and De-<i>O</i>-Sulfonated Kotalanol
  作者：Sankar Mohan、Kumarasamy Jayakanthan、Ravindranath Nasi、Douglas A. Kuntz、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ol100080m

  日期：2010.3.5

  The synthesis of nitrogen and selenium analogues of kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, naturally occurring sulfonium-ion glucosidase inhibitors isolated from Salacia reticulata, and their evaluation as glucosidase inhibitors against the N-terminal catalytic domain of human maltase glucoamylase (ntMGAM) are described.