(3aS,6S,6aS)-3-(4-methoxybenzyl)-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one | 1240893-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-3-(4-methoxybenzyl)-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1240893-69-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: LWBSKOJDKJJXKV-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-3-(4-methoxybenzyl)-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-ethynyl-3-(4-methoxybenzyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Flexible and enantioselective access to jaspine B and biologically active chain-modified analogues thereof

  摘要：

  尽管细胞毒性物质anhydrophytosphingosine jaspine B的全顺式四氢呋喃骨架被认为是相关药效基团，但对于这种两亲性分子中的脂肪链对其活性的影响却知之甚少。我们开发了一种合成策略，允许在jaspine的骨架中灵活引入各种亲脂性片段。这条路线通过两种不同的方法验证了jaspine B的合成。我们还制备了五个经过链修饰的类似物。这些衍生物的生物学评价显示，它们的细胞毒性与抑制黑色素瘤细胞中神经酰胺转化为鞘磷脂的能力之间存在良好的相关性。因此，我们鉴定出一组强效且选择性的鞘磷脂生产抑制剂。此外，一个ω-氨基化类似物表现出的良好整体效能，使我们能够将jaspine B的药理作用与其两亲性本质分离。

  DOI：

  10.1039/c004218h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5S)-4-(benzyloxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl methanesulfonate 在 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到(3aS,6S,6aS)-3-(4-methoxybenzyl)-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Flexible and enantioselective access to jaspine B and biologically active chain-modified analogues thereof

  摘要：

  尽管细胞毒性物质anhydrophytosphingosine jaspine B的全顺式四氢呋喃骨架被认为是相关药效基团，但对于这种两亲性分子中的脂肪链对其活性的影响却知之甚少。我们开发了一种合成策略，允许在jaspine的骨架中灵活引入各种亲脂性片段。这条路线通过两种不同的方法验证了jaspine B的合成。我们还制备了五个经过链修饰的类似物。这些衍生物的生物学评价显示，它们的细胞毒性与抑制黑色素瘤细胞中神经酰胺转化为鞘磷脂的能力之间存在良好的相关性。因此，我们鉴定出一组强效且选择性的鞘磷脂生产抑制剂。此外，一个ω-氨基化类似物表现出的良好整体效能，使我们能够将jaspine B的药理作用与其两亲性本质分离。

  DOI：

  10.1039/c004218h