Ethyl 5-<(ethoxycarbonylethyl)(2-(3-(N-methyl)indolyl)>-1-oxoethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate | 135657-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-<(ethoxycarbonylethyl)(2-(3-(N-methyl)indolyl)>-1-oxoethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-[2-(1-methylindol-3-yl)acetyl]amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 135657-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: DEIDNKSVFANULU-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-<(ethoxycarbonylethyl)(2-(3-(N-methyl)indolyl)>-1-oxoethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10 mg的产率得到rel-(3aS,6aS)-6-Ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonylethyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5<(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl>amino-3-oxo-4-pentenoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 5-<(ethoxycarbonylethyl)(2-(3-(N-methyl)indolyl)>-1-oxoethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x