Ethyl 5<(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl>amino-3-oxo-4-pentenoate | 83925-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 5<(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl>amino-3-oxo-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 5[(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl]amino-3-oxo-4-pentenoate；ethyl (E)-5-[methyl-[2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 83925-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: AIFBXZSQSFVOPD-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5<(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl>amino-3-oxo-4-pentenoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 5-<(2-(3'-N-methylindolyl)-1-oxoethyl)(2-chloropropyl)>amino-3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-N⁽¹⁾-tosyl-N⁽³⁾-methyl-4,4-dimethylimidazolidyl)-3-ketobutenoate 生成 Ethyl 5<(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl>amino-3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  An approach to vindoline skeleton utilizing substituted methylenetetrahydrofolate (5,10-CHR-THF) models

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80200-8

文献信息

• Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.
  作者：R.H Huizenga、U.K Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86452-8

  日期：1991.1

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.