3,4,6-tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose | 460719-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 460719-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₉S
• 分子量: 451.454
• InChiKey: PXHSGHUOOBOGDU-RXFYRGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过催化菌株释放与邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基硫代糖苷供体进行有效的 O- 和 S-糖基化

  摘要：

  我们在此提出了一种使用合理设计的邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基（CCPB）硫代糖苷供体的菌株释放糖基化方法。供体通过温和 Sc(OTf) 3催化的远程可激活供体-受体环丙烷 (DAC) 的亲核开环而被激活。我们的新糖基化方法可有效合成O -、 N - 和S - 糖苷，为获得具有挑战性的S - 糖苷提供了简便的化学途径。由于传统糖基供体和我们的 CCPB 硫代糖苷的激活条件是正交的，因此我们的新型供体适合与常规供体进行受控的一锅糖基化反应，以快速获得复杂的聚糖。菌株释放糖基化应用于大肠杆菌O-33 O-多糖四糖的一锅组装及1,1'-S-连接糖苷口服半乳糖凝集素3（Gal-3）抑制剂的合成，TD139，证明构建O-和S-糖苷的新方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1039/d3sc06619c
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-carbamimidoylsulfanyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester; hydrobromide 在 potassium disulphite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Glycosyl Thiols and Their Synthetic Applications
  作者：Manas Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1021/jo302115k

  日期：2013.3.15

  A significantly fast reaction condition for the exclusive preparation beta-glycosyl thiol derivatives has been developed successfully. The reaction condition is one-step, fast, high yielding, highly stereoselective, and requires only benchtop chemicals. Further reaction of glycosyl thiol derivatives with Michael acceptors and alkylating agents furnished thioglycosides and (1,1)-thiolinked trehalose analogs.
• Synthesis of Novel <i>S</i>-Neoglycopeptides from Glycosylthiomethyl Derivatives
  作者：Xiangming Zhu、Kandasamy Pachamuthu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol036186z

  日期：2004.4.1

  Reaction of glycosylthiomethyl azides with amino acid and peptide derivatives containing aspartate and glutamate thio acids gave the corresponding glycosylthiomethyl amides in excellent yields. Another type of neoglycopeptides was obtained via reaction of glycosylthiomethyl bromide with cysteine and homocysteine containing peptide derivatives, thus affording the corresponding S-(glycosylthiomethyl) peptides.