O-propargyl Boc-Ser-OBn | 1190744-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-propargyl Boc-Ser-OBn
• 英文别名: benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(prop-2-yn-1-yl)-L-serinate；O-propargyl-Boc-Ser-OBn
• CAS: 1190744-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: NZXRBGPXKDDCHU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-propargyl Boc-Ser-OBn 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidative α,ω-diyne coupling as an approach towards novel peptidic macrocycles

  摘要：

  Glaser-Hay diyne偶联被证明是一种有效的环化方法，用于制备含有diyne的肽宏环。

  DOI：

  10.1039/c5ob01153a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 O-propargyl Boc-Ser-OBn
  参考文献：
  名称：

  Oxidative α,ω-diyne coupling as an approach towards novel peptidic macrocycles

  摘要：

  Glaser-Hay diyne偶联被证明是一种有效的环化方法，用于制备含有diyne的肽宏环。

  DOI：

  10.1039/c5ob01153a

文献信息

• Click Chemistry to Fluorescent Amino Esters: Synthesis and Spectroscopic Studies
  作者：Chun Li、Etienne Henry、Naresh Kumar Mani、Jie Tang、Jean-Claude Brochon、Eric Deprez、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201000042

  日期：2010.4

  A new series of fluorescent amino esters have successfully been prepared by click chemistry by introducing different fluorophores (fluorescein, dansyl, 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, coumarin and benzothiadiazole) into the side-chain of either serine, lysine or phenylalanine. The newly synthesized fluorescent amino esters displayed spectroscopic properties similar to their native fluorophores, with

  通过将不同的荧光团（荧光素、丹磺酰、4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑、香豆素和苯并噻二唑）引入丝氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸。新合成的荧光氨基酯显示出类似于其天然荧光团的光谱特性，在可见光区（420-520 nm）具有高量子产率和荧光。稳态和时间分辨研究表明，苯并噻二唑衍生物 22-25 是研究蛋白质动力学或分子相互作用的有前途的探针，尤其是在细胞中，因为它们在可见光区发射、量子产率高且相对较长寿命（14.7-18.3 ns）。而且，7-羟基香豆素取代氨基酯27的荧光对溶剂的性质和pH值非常敏感。这种化合物似乎是一种合适的 pH 敏感氨基酸，用于探测细胞隔室中的局部 pH。
• Facile fabrication of promising protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitor entities based on ‘clicked’ serine/threonine–monosaccharide hybrids
  作者：Xiao-Peng He、Qiong Deng、Li-Xin Gao、Cui Li、Wei Zhang、Yu-Bo Zhou、Yun Tang、Xiao-Xin Shi、Juan Xie、Jia Li、Guo-Rong Chen、Kaixian Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.049

  日期：2011.7

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are well-validated therapeutic targets for many human major diseases. The development of their potent inhibitors has therefore become a main focus of both academia and the pharmaceutical industry. We report herein a facile strategy toward the fabrication of new and competent PTP inhibitor entities by simply ’clicking’ alkynyl amino acids onto diverse azido sugar

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是许多人类主要疾病的有效治疗靶标。因此，其有效抑制剂的开发已成为学术界和制药业的主要重点。我们在此报告了一种通过简单地将“炔基”氨基酸“点击”到各种叠氮基糖模板上来制造新的胜任的PTP抑制剂实体的简便策略。三唑基葡糖基，半乳糖基和甘露糖基丝氨酸和苏氨酸衍生物可通过点击反应有效地合成，然后被鉴定为对一组经过测试的同源PTP具有选择性的有效CDC25B和PTP1B抑制剂。发现它们的抑制活性和选择性很大程度上取决于在结构和构型上多样化的单糖部分，在该单糖部分上引入了丝氨酸和苏氨酸残基。此外，MTT分析显示三唑连接的糖氨基酸杂合物也可能抑制几种人类癌细胞系的生长，包括A549，Hela，尤其是HCT-116。基于这些令人信服的证据，我们认为该化合物系列可以提供有希望的化学实体，这些新的CDC25B和PTP1B抑制剂具有潜在的细胞活性。此外，从容易获得且具有生物相容性的氨
• Synthesis of crosslinking amino acids by click chemistry
  作者：Chun Li、Jie Tang、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.054

  日期：2009.9

  Crosslinking amino acids are naturally existing protein crosslinkers. Herein, we described the synthesis of several novel bis-amino acids constituted of serine, alanine, lysine, and tyrosine with click chemistry. The Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions between azido- and alkyne-functionalized amino acids can be easily realized in the presence of catalytic amount of CuSO4 and Na ascorbate. In addition

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。
• Construction of 6-Triazole-Linked Mannopyranosyl Serine and Threonine as Novel Sugar Amino Acid Mimics
  作者：Qiong Deng、Rong-Rong Zheng、Na-Na Ding、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1055

  日期：2010.4.20
• One-Pot Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Glycosyl Triazoles by Integrating 1,2-Cyclopropanated Sugar Ring-Opening Azidation and CuAAC Reaction
  作者：Zhongke Shen、Qin Tang、Wei Jiao、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02390

  日期：2022.12.16