2-mercapto-4-heptanol | 1781256-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-mercapto-4-heptanol
• 英文别名: 0UP5QG4Z2Z；(2S,4R)-2-sulfanylheptan-4-ol
• CAS: 1781256-24-3
• 化学式: C₇H₁₆OS
• 分子量: 148.269
• InChiKey: WCMYMGMOAOAROK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-acetylthio-4-heptanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-mercapto-4-heptanol 、 2-mercapto-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-4-链烷醇的同源系列（C6-C10）的立体异构体的绝对构型和感官性质。

  摘要：

  通过向各自的烯酮中加入硫代乙酸并随后用LiAlH 4还原获得2-巯基-4-链烷醇的同源系列（C6-C10）。使用手性固定相进行气相色谱分离立体异构体。它们的绝对构型由1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分之间的相关性确定。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉测定法测定。与报道的异构4-巯基-2-链烷醇的气味相比，2-巯基-4-链烷醇的同源系列缺乏果味，热带气息。构型与气味质量之间没有一致的相关性。然而，观察到的气味阈值表明了带有羟基和烷基取代基的不对称中心构型的重要性。该烷基链的长度是气味特性的主要驱动力，从刺鼻，蔬菜到泥土，蘑菇味不等。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00221