(2S,3R)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-<4,5>-dehydropyrrolidine | 169774-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-<4,5>-dehydropyrrolidine
• CAS: 169774-62-3
• 化学式: C₂₃H₂₈F₃NO₈S
• 分子量: 535.538
• InChiKey: VITLMXHVCBLJND-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 、 (2S,3R)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三(2-呋喃基)膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2S,3S)-1-Benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-trimethylsilanylethynyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards a versatile synthesis of kainoids I: Introduction of the C-3 and C-4 substituents

  摘要：

  The first stages in the synthesis of acromelic acid analogues from trans-4-hydroxy-L-proline are described. An enamine alkylation was used to stereospecifically introduce the C-3 substituent, Grignard addition to a ketone or Pd(0) catalysed cross-coupling procedures adding C-4 aryl substituents for further manipulation. A number of versatile intermediates were generated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00190-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-4-oxo-L-proline tert-butyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 5A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 178.67h， 生成 (2S,3R)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-<4,5>-dehydropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Towards a versatile synthesis of kainoids I: Introduction of the C-3 and C-4 substituents

  摘要：

  The first stages in the synthesis of acromelic acid analogues from trans-4-hydroxy-L-proline are described. An enamine alkylation was used to stereospecifically introduce the C-3 substituent, Grignard addition to a ketone or Pd(0) catalysed cross-coupling procedures adding C-4 aryl substituents for further manipulation. A number of versatile intermediates were generated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00190-7

文献信息

• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3