methyl (2R)-3-[(2E,6E)-8-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate | 856422-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[(2E,6E)-8-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 856422-19-0
• 化学式: C₇₀H₉₄N₆O₁₁S₃
• 分子量: 1291.75
• InChiKey: XSQGTGSIBFXRBF-QGLOJSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[(2E,6E)-8-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过溶液相或固相脂肽合成与表达的蛋白连接的合成来合成功能化的rab GTPases。

  摘要：

  通常，通过重组或酶促方法很难获得具有非天然功能的异戊二烯基化蛋白。由重组蛋白和合成的烯丙基化肽制备半定量的烯丙基化的Rab鸟苷三磷酸酶（GTP酶）的半合成很大程度上取决于对应于蛋白质天然结构或其修饰的官能化的烯丙基化肽的可用性。在这里，我们描述和比较解决方案的解决方案和固相策略生成相应于Rab7 GTPase的烯丙基C末端的肽。利用酰肼连接基的固相作为更有利的方法出现。它可以快速，实用地合成纯肽，并在修饰方面具有高度的灵活性。为了促进半合成蛋白质的分析，合成的肽配备了荧光基团。使用所描述的方法，我们在Rab7 C末端的几个不同位置引入了荧光团。肽中掺入的荧光基团的位置不影响蛋白质连接反应，因为生成的肽可以连接到硫酯标记的Rab7上。然而，发现荧光基团的位置对Rab7蛋白的功能有影响。对半合成Rab7蛋白与REP（Rab伴游蛋白）和GDI（鸟苷二磷酸解离抑制剂）分子的相互作用进行的分析表明，

  DOI：

  10.1002/chem.200401041
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]硫基丙酸 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2R)-3-[(2E,6E)-8-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过溶液相或固相脂肽合成与表达的蛋白连接的合成来合成功能化的rab GTPases。

  摘要：

  通常，通过重组或酶促方法很难获得具有非天然功能的异戊二烯基化蛋白。由重组蛋白和合成的烯丙基化肽制备半定量的烯丙基化的Rab鸟苷三磷酸酶（GTP酶）的半合成很大程度上取决于对应于蛋白质天然结构或其修饰的官能化的烯丙基化肽的可用性。在这里，我们描述和比较解决方案的解决方案和固相策略生成相应于Rab7 GTPase的烯丙基C末端的肽。利用酰肼连接基的固相作为更有利的方法出现。它可以快速，实用地合成纯肽，并在修饰方面具有高度的灵活性。为了促进半合成蛋白质的分析，合成的肽配备了荧光基团。使用所描述的方法，我们在Rab7 C末端的几个不同位置引入了荧光团。肽中掺入的荧光基团的位置不影响蛋白质连接反应，因为生成的肽可以连接到硫酯标记的Rab7上。然而，发现荧光基团的位置对Rab7蛋白的功能有影响。对半合成Rab7蛋白与REP（Rab伴游蛋白）和GDI（鸟苷二磷酸解离抑制剂）分子的相互作用进行的分析表明，

  DOI：

  10.1002/chem.200401041