cis-4-(benzoylamino)cycloheptanol | 95687-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(benzoylamino)cycloheptanol
• CAS: 95687-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WHXLDNCBUPIYHF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(benzoylamino)cycloheptanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 降莨菪鹼
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷和降冰片烯6烯衍生物的简单方法

  摘要：

  分子内环化的-1-（苄基氨基）-4- chlorocycloheptane和庚-2-烯分别得到相应的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（去甲莨菪烷）和-辛-6-烯（nortrop -6-烯）衍生物。在适当的条件下，环庚-1,3-二烯以75％的总收率转化为降冰片烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81095-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene 在 palladium on activated charcoal aluminum amalgam 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-4-(benzoylamino)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷和降冰片烯6烯衍生物的简单方法

  摘要：

  分子内环化的-1-（苄基氨基）-4- chlorocycloheptane和庚-2-烯分别得到相应的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（去甲莨菪烷）和-辛-6-烯（nortrop -6-烯）衍生物。在适当的条件下，环庚-1,3-二烯以75％的总收率转化为降冰片烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81095-9

文献信息

• A new synthetic route to tropane alkaloids based on [4 + 2] nitroso cycloaddition to 1,3-cycloheptadienes
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00211a006

  日期：1985.5
• Synthetic approaches to nortropanes and nortrop-6-enes; intramolecular displacement by nitrogen in 7-membered rings
  作者：Antoinette Naylor (nee Bathgate)、Nicola Howarth、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80313-6

  日期：1993.1

  The synthesis of simple nortropane and nortrop-6-ene derivatives from cyclohepta-1,3-diene is described. The key intermediates are trans-1-amino-4-chloro-cycloheptanes and -cyclohept-2-enes which are derived efficiently from the corresponding cis-amino-alcohols and undergo intramolecular cyclisation. Corresponding derivatisation of cyclohexa- and cycloocta-1,3-dienes is explored and attempts to achieve Pd-catalysed cyclisation of 1-amino-4-acetoxy-derivatives is described. Nitrogen inversion data for selected nortropane derivatives are included.