(R)-((4R,8R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl) 6-((2S,3S,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate | 1236479-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-((4R,8R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl) 6-((2S,3S,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate
• 英文别名: [(4R,8R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-6-methylidenenonan-4-yl] (2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoate
• CAS: 1236479-49-4
• 化学式: C₃₇H₇₄O₅Si₂
• 分子量: 655.163
• InChiKey: JCVCLJZXJVOCQF-BFVJSROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4R,8R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl) 6-((2S,3S,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-3-methylfuran-2-yl]-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoic acid 、 (4R,8S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(R)-((4R,8R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl) 6-((2S,3S,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。