dimethyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)butanedioate | 37914-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)butanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)succinate；2,2-di-indol-3-yl-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 37914-31-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: YRJUXMPTYDDDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氧代琥珀酸二甲酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced dimerization of 3-(1H-indol-3-yl)maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives

  摘要：

  酸诱导的3-取代马来酰亚胺二聚反应已被研究，由此例如以良好产率获得了环戊并吲哚9及深色螺环化合物24和25。3-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺6b在处理适当的亲二烯体后，容易得到环加成产物13-15。此外，还制备并研究了若干相关的3,3-二(1H-吲哚-3-基)琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/b004030o

文献信息

• Electrophilic substitution reactions of indole alkaloids with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of K10 montmorillonite
  作者：Ö. Sariöz、M. I. Abdullah

  DOI：10.1134/s107042800606011x

  日期：2006.6

  Reactions of indole, 1-methylindole, and 3-methylindole with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of K10 montmorillonite as a catalyst led to the formation of the corresponding dimethyl 2,2-bis(indolyl)butanedioates. The reaction of 2-methylindole with dimethyl acetylenedicarboxylate gave dimethyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)maleate and dimethyl 2-methyl-1H-1-benzoazepine-3,,4-dicarboxylate. Dimethyl 1,5-dimethyl-1H-1-benzoazepine-3,4-dicarboxylate was obtained by treatment of 1,3-dimethylindole with dimethyl acetylenedicarboxylate using K 10 clay as a catalyst.