2,6-dibromo-1,4,7-trimethyl-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione | 155793-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,4,7-trimethyl-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aR)-3a,7a-dibromo-2,4,7-trimethyl-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 155793-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 365.021
• InChiKey: UBFTWCCCFJJDNQ-CKIJPRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,4,7-trimethyl-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione 在 银 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到7-oxanorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  The debromination route to norbornadienomaleimides and 7-oxanorbornadienomaleimides: Study of cycloaddition specificities with cyclic dienes.

  摘要：

  The debromination route (Zn/Ag in THF) which successfully produces 7-oxanorbornadienes fails in the norbornadiene series owing to different stereochemical positioning of the bromine substituents in the bicyclic precursors. A new oxygen, oxygen repulsive interaction is proposed to play a dominant but not exclusive role in determining stereochemical outcomes in the cycloaddition of 7-oxanorbornadienomaleimides with cyclopentadiene, furan and 2,5-dimethylfuran. The major product observed experimentally is in complete accord with that predicted by semi-empirical molecular orbital calculations (AM1).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01617-q
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 反应 18.0h， 以98%的产率得到2,6-dibromo-1,4,7-trimethyl-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Warrener, Ronald N.; Elsey, Gordon M.; Pitt, Ian G., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 241 - 260

  摘要：

  DOI：