4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 501684-22-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 厄洛替尼中间体2
• 英文名称: methyl 4,5-bis(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 2-nitro-4,5-bis(2-methoxyethoxy)benzoate
• CAS: 501684-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: GTHNQCNTCCSQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氯-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,5-二(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种厄洛替尼中间体的制备方法，具体步骤为：1)将香兰素溶解在有机溶剂I中，加三氯化铝，滴加吡啶，反应得ELTA；2)将ELTA溶解在有机溶剂II中，加入2‑氯乙基甲基醚、碳酸钾和相转移催化剂，反应得ELTB；3)将ELTB投入水中，加入碱、高锰酸钾反应得ELTC；4)在甲醇中滴加浓硫酸，将ELTC加入该反应体系，反应得ELTD；5)在浓硝酸中滴加浓硫酸混合，将ELTD溶解在有机溶剂IV中，在反应体系中滴加配好的混酸，反应得ELTE；6)在有机溶剂V中投入ELTE、铁粉和氯化铵，滴加浓盐酸，反应得ELTF；7)在有机溶剂VI中加入ELTF、原甲酸三甲酯、乙酸铵，反应得到产品。

  公开号：

  CN105566233B

文献信息

• Method of Synthesizing 6,7-Substituted 4-Anilino Quinazoline
  申请人：Shih Kae-Shyang

  公开号：US20100267949A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method of synthesizing 6,7-substituted 4-anilino quinazoline employs 3,4-substituted benzoic acid as an initial reactant, and the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline is obtained by an esterifying step, a nitrating step, a reducing step, a cyclizing step, and an one-pot reaction. In the above method, the initial reactant has low cost and yield. of the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline is high, therefore, production cost can be reduced effectively, and competitive power of the product of the 6,7-substituted 4-anilino quinazoline can be improved.

  合成6,7-取代的4-苯胺喹唑啉的方法采用3,4-取代苯甲酸作为初始反应物，通过酯化步骤、硝化步骤、还原步骤、环化步骤和一锅法反应得到6,7-取代的4-苯胺喹唑啉。在上述方法中，初始反应物成本低且产率高。6,7-取代的4-苯胺喹唑啉的产率高，因此可以有效降低生产成本，提高6,7-取代的4-苯胺喹唑啉产品的竞争力。
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THERE OF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020114499A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods of using the compounds as Trk inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections. (I)

  本发明涉及式(I)的化合物，使用这些化合物作为Trk抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病方面是有用的。 (I)
• Design, Synthesis of Novel Quinazolone Alkaloids Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Youguang Zheng、Min Sun、Yi Liu、Mingdong Li、Min Ji

  DOI：10.2174/157340611796150987

  日期：2011.7.1

  Several novel quinazolone alkaloids derivatives were synthesized. Some of the target compounds were determined against human prostate cancer DU145 and pancreatic cancer Miacapa2 cells in vitro. The entire compounds had been identified by 1HNMR, 13CNMR, IR, MS and EA.

  合成了几种新型喹唑啉酮生物碱衍生物。其中一些目标化合物对人类前列腺癌 DU145 和胰腺癌 Miacapa2 细胞具有体外抗癌作用。通过 1HNMR、13CNMR、IR、MS 和 EA 对整个化合物进行了鉴定。
• Syntheses and EGFR and HER-2 kinase inhibitory activities of 4-anilinoquinoline-3-carbonitriles: analogues of three important 4-anilinoquinazolines currently undergoing clinical evaluation as therapeutic antitumor agents
  作者：Allan Wissner、M. Brawner Floyd、Sridhar K. Rabindran、Ramaswamy Nilakantan、Lee M. Greenberger、Ru Shen、Yu-Fen Wang、Hwei-Ru Tsou

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00598-x

  日期：2002.10

  The syntheses and biological evaluations of 4-anilinoquinoline-3-carbonitrile analogues of the three clinical lead 4-anilinoquinazolines Iressa(TM), Tarceva(TM), and CI-1033 are described. The EGFR and HER-2 kinase inhibitory activities and the cell growth inhibition of the two series are compared with each other and with the clinical lead EKB-569. Similar activities are observed between these two series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TYROSINE KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THERE OF
  申请人：Betta Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20210395256A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to compounds of Formula I, methods of using the compounds as Trk inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.