2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile | 1556865-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile
• CAS: 1556865-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: PZQNACMOUOOSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到2-benzoyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜与 1,2-双溴甲基芳烃的串联 C-和 O-烷基化环化：一锅法构建磺酰基茚满和二恶二苯并稠合大环化合物

  摘要：

  在此，描述了用于构建磺酰基茚满和二恶二苯并稠合大环化合物的串联合成路线。该策略涉及不含过渡金属、碱介导的β-酮砜与 1,2-双溴甲基芳烃的串联C-和O-烷基化环化反应，在开放容器反应条件下具有中等至优异的收率。在整个反应过程中，形成两个碳-碳（C-C）键和两个碳-氧（C-O）键。为这种易于操作的一锅法转化筛选了各种碱促进反应条件。

  DOI：

  10.1039/d2ob02199d

文献信息

• Synthesis of substituted naphthalenes from α-substituted ketones and 1,2-bis(halomethyl)benzenes including a rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine
  作者：Jungang Wang、Jiachen Xiang、Miao Wang、Jie Guan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.005

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for the synthesis of cyano, sulfonyl and phosphoryl substituted naphthalene derivatives via the rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been developed. The system holds the advantages of metal catalysts free, and mild reaction conditions.

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。
• Nickel Catalyzed Selective Arylation of Geminal Dinitriles: Direct Access to α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Anwesha Bhattacharya、Subhashini V. Subramaniam、Nagesh Kumar Kandukuri、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02595

  日期：2024.2.16

  The catalytic intermolecular arylation of disubstituted geminal dinitriles with in situ generated arylnickel complexes is disclosed. This method efficiently provides various all-carbon substituted α-cyanocarbonyl compounds without additives and an inert atmosphere. It also demonstrates the arylation of R-BINOL and S-BINOL derived geminal dinitriles, preserving optical purity. Mechanistic studies proved

  公开了二取代偕二腈与原位生成的芳基镍络合物的催化分子间芳基化。该方法在没有添加剂和惰性气氛的情况下有效地提供了各种全碳取代的α-氰基羰基化合物。它还展示了R -BINOL 和S -BINOL 衍生的偕二腈的芳基化，从而保持了光学纯度。机理研究证明原位生成的有机镍络合物参与芳基化。