3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 1239577-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxytetradecyl)-7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1239577-82-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: KWJGTXODZOSCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到7-methoxy-3-tetradecanoyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  由漆树酸设计的取代异苯并呋喃酮的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  这项工作是一个大型计划的一部分，该计划旨在发现由漆树酸制得的新抗肿瘤异苯并呋喃酮。构建标题化合物的合成策略考虑到了使用廉价的伞花酸（2），主要的天然腰果（Anacardium occidentale）坚果壳酚类脂，并具有一锅式稠合环芳族γ-结构的特点。内酯，邻苯二甲酸酯。通过MTT分析在不同的人类癌细胞系（HL-60白血病，SF295胶质母细胞瘤和MDA-MB435黑色素瘤）中进行的细胞毒性筛选显示，无环前体（6）和异苯并呋喃酮（1a和1b）是活性化合物。有趣的是1a对HL-60细胞具有显着的抗增殖作用，对SF295和MDA-MB435细胞系具有中等活性。对涉及细胞毒性活性的机制的分析表明，活性化合物导致DNA损伤，引发细胞凋亡或坏死诱导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.015
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-pentadec-1-enylbenzoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  由漆树酸设计的取代异苯并呋喃酮的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  这项工作是一个大型计划的一部分，该计划旨在发现由漆树酸制得的新抗肿瘤异苯并呋喃酮。构建标题化合物的合成策略考虑到了使用廉价的伞花酸（2），主要的天然腰果（Anacardium occidentale）坚果壳酚类脂，并具有一锅式稠合环芳族γ-结构的特点。内酯，邻苯二甲酸酯。通过MTT分析在不同的人类癌细胞系（HL-60白血病，SF295胶质母细胞瘤和MDA-MB435黑色素瘤）中进行的细胞毒性筛选显示，无环前体（6）和异苯并呋喃酮（1a和1b）是活性化合物。有趣的是1a对HL-60细胞具有显着的抗增殖作用，对SF295和MDA-MB435细胞系具有中等活性。对涉及细胞毒性活性的机制的分析表明，活性化合物导致DNA损伤，引发细胞凋亡或坏死诱导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.015

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity screening of substituted isobenzofuranones designed from anacardic acids
  作者：Lúcio P.L. Logrado、Camila O. Santos、Luiz A.S. Romeiro、Arinice M. Costa、José R.O. Ferreira、Bruno C. Cavalcanti、O. Manoel de Moraes、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Maria L. dos Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.015

  日期：2010.8

  This work is part of a large program, which seeks to discover new antitumor isobenfuranones designed from anacardic acids. The synthetic strategy for the construction of the title compounds takes into consideration the use of inexpensive anacardic acids (2), the major natural cashew (Anacardium occidentale) nut-shell phenolic lipid, and features one-pot construction of fused-ring aromatic γ-lactones

  这项工作是一个大型计划的一部分，该计划旨在发现由漆树酸制得的新抗肿瘤异苯并呋喃酮。构建标题化合物的合成策略考虑到了使用廉价的伞花酸（2），主要的天然腰果（Anacardium occidentale）坚果壳酚类脂，并具有一锅式稠合环芳族γ-结构的特点。内酯，邻苯二甲酸酯。通过MTT分析在不同的人类癌细胞系（HL-60白血病，SF295胶质母细胞瘤和MDA-MB435黑色素瘤）中进行的细胞毒性筛选显示，无环前体（6）和异苯并呋喃酮（1a和1b）是活性化合物。有趣的是1a对HL-60细胞具有显着的抗增殖作用，对SF295和MDA-MB435细胞系具有中等活性。对涉及细胞毒性活性的机制的分析表明，活性化合物导致DNA损伤，引发细胞凋亡或坏死诱导。