3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 1239577-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxytetradecyl)-7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1239577-82-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: KWJGTXODZOSCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到7-methoxy-3-tetradecanoyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  由漆树酸设计的取代异苯并呋喃酮的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  这项工作是一个大型计划的一部分，该计划旨在发现由漆树酸制得的新抗肿瘤异苯并呋喃酮。构建标题化合物的合成策略考虑到了使用廉价的伞花酸（2），主要的天然腰果（Anacardium occidentale）坚果壳酚类脂，并具有一锅式稠合环芳族γ-结构的特点。内酯，邻苯二甲酸酯。通过MTT分析在不同的人类癌细胞系（HL-60白血病，SF295胶质母细胞瘤和MDA-MB435黑色素瘤）中进行的细胞毒性筛选显示，无环前体（6）和异苯并呋喃酮（1a和1b）是活性化合物。有趣的是1a对HL-60细胞具有显着的抗增殖作用，对SF295和MDA-MB435细胞系具有中等活性。对涉及细胞毒性活性的机制的分析表明，活性化合物导致DNA损伤，引发细胞凋亡或坏死诱导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.015
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-pentadec-1-enylbenzoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-(1-hydroxy-tetradecyl)-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  由漆树酸设计的取代异苯并呋喃酮的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  这项工作是一个大型计划的一部分，该计划旨在发现由漆树酸制得的新抗肿瘤异苯并呋喃酮。构建标题化合物的合成策略考虑到了使用廉价的伞花酸（2），主要的天然腰果（Anacardium occidentale）坚果壳酚类脂，并具有一锅式稠合环芳族γ-结构的特点。内酯，邻苯二甲酸酯。通过MTT分析在不同的人类癌细胞系（HL-60白血病，SF295胶质母细胞瘤和MDA-MB435黑色素瘤）中进行的细胞毒性筛选显示，无环前体（6）和异苯并呋喃酮（1a和1b）是活性化合物。有趣的是1a对HL-60细胞具有显着的抗增殖作用，对SF295和MDA-MB435细胞系具有中等活性。对涉及细胞毒性活性的机制的分析表明，活性化合物导致DNA损伤，引发细胞凋亡或坏死诱导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.015