ethyl 3-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1229291-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(R)-[(2R)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-(2-hydroxyphenyl)methyl]-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 1229291-50-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: HOOLCIRJZLEHFH-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-羧酸乙酯 、 2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-en-1-yl)phenol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(l) chloride 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到ethyl 3-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性烯烃双官能化反应获得的 3-取代吲哚的合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经开发出一种独特的烯烃双官能化反应，可以在生物相关的吲哚框架周围快速构建分子复杂性。反应以高达 87% 的产率、99:1 er 和 >20:1 dr 进行。对几种化合物的评估揭示了对 MCF-7 细胞的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ja103472a

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Studies of 3-Substituted Indoles Accessed by a Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkene Difunctionalization Reaction
  作者：Tejas P. Pathak、Keith M. Gligorich、Bryan E. Welm、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja103472a

  日期：2010.6.16

  A unique alkene difunctionalization reaction that allows rapid construction of molecular complexity around the biologically relevant indole framework has been developed. The reaction proceeds with up to 87% yield, 99:1 er, and >20:1 dr. Evaluation of several of the compounds revealed promising anticancer activity against MCF-7 cells.

  已经开发出一种独特的烯烃双官能化反应，可以在生物相关的吲哚框架周围快速构建分子复杂性。反应以高达 87% 的产率、99:1 er 和 >20:1 dr 进行。对几种化合物的评估揭示了对 MCF-7 细胞的有希望的抗癌活性。