methyl (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-1-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-3-trimethylsilylprop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 365450-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-1-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-3-trimethylsilylprop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 365450-43-7
• 化学式: C₃₇H₆₁ClINO₉Si₃
• 分子量: 910.507
• InChiKey: QNWHNRBQKBZIGZ-DWXBULMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-1-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-3-trimethylsilylprop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₄₈H₆₆ClNO₁₄Si
  参考文献：
  名称：

  对C-1027发色团的合成研究：高度不饱和大环的构建

  摘要：

  研究了C-1027发色团（1）的高度不饱和大内酯的构建。耦合的三个片段（2，3，4导致）开环以简明的方式-acids。癸二酸上的保护基团影响了大内酯化的收率，使用Corey-Nicolaou方案可实现从丙酮化物13到内酯15的有效转化。由此获得的期望的阻转异构体被转化为三醇18a，其将在C-1027生色团的总合成中用作重要的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00959-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-{(R)-1-[(1S,4S)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-1-hydroxy-2-iodo-cyclopent-2-enyl]-prop-2-ynyloxy}-5-methoxymethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-1-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-3-trimethylsilylprop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对C-1027发色团的合成研究：高度不饱和大环的构建

  摘要：

  研究了C-1027发色团（1）的高度不饱和大内酯的构建。耦合的三个片段（2，3，4导致）开环以简明的方式-acids。癸二酸上的保护基团影响了大内酯化的收率，使用Corey-Nicolaou方案可实现从丙酮化物13到内酯15的有效转化。由此获得的期望的阻转异构体被转化为三醇18a，其将在C-1027生色团的总合成中用作重要的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00959-5

文献信息

• Synthesis of the fully functionalized nine-membered diyne core of the C-1027 chromophore
  作者：Masayuki Inoue、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.136

  日期：2004.8

  the synthesis of the fully functionalized seco-acid of the C-1027 chromophore. The key reaction is a LiN(TMS)2/CeCl3-promoted acetylide–aldehyde condensation to construct the highly strained nine-membered diyne. Appropriate functionalization of the substrates significantly affects the yield of the cyclization. The present findings will be the basis of further studies toward the total synthesis of the

  我们报告了C-1027发色团的完全功能化癸二酸的合成。关键反应是LiN（TMS）2 / CeCl 3促进的乙炔-醛缩合反应，以构建高度应变的九元二炔。底物的适当功能化显着影响环化的产率。本发现将为进一步研究C-1027发色团的全合成奠定基础。