3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 | 101460-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-bromo-2,5,6-trimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2,3,6-trimethoxybenzoic acid
• CAS: 101460-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₅
• 分子量: 291.098
• InChiKey: YHDRAWVCUZZYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

SDS

3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-2,5,6-trimethoxybenzoic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 101460-22-4
分子式： C10H11BrO5
3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
96°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-2,5,6-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Potential antipsychotic agents. 9. Synthesis and stereoselective dopamine D-2 receptor blockade of a potent class of substituted (R)-N-[(1-benzyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamides. Relations to other side chain congeners
  作者：Thomas Hoegberg、Peter Stroem、Tomas De Paulis、Birgitta Stensland、Ingeborg Csoeregh、Kerstin Lundin、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00107a012

  日期：1991.3

  of substituted benzamides with three types of side chains, i.e. (R)-(1-benzyl-2-pyrrolidinyl)methyl, (S)-(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl and 1-benzyl-4-piperidinyl, was compared. The 3-bromo-5,6-dimethoxysalicylamide substitution pattern was found to be the most general since it gave very potent compounds in all series. The substituted (R)-N-[(1-(4-fluoro-benzyl)-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamides (26)

  已经制备了许多取代的N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺和-水杨酰胺，并作为多巴胺D-2受体拮抗剂在体外和体内进行了研究。与相应的N-乙基或N-烯丙基衍生物相反，发现亲和力仅限于R对映异构体。化合物（15）之一的X射线结构证实了R立体化学。发现该化合物（15）具有固态构象，其中4-氟苄基被折叠在水杨酰胺部分上。具有2,3-二甲氧基取代模式的苯甲酰胺（24和26）或具有5,6-二甲氧基基团的水杨酰胺（21和22）特别有效，因为它们抑制[3H]哌隆与大鼠纹状体多巴胺D-2的结合。受体在体外的IC50值约为1 nM。新化合物 阻断阿扑吗啡诱发的刻板印象的能力与对[3H] spiperone结合位点的亲和力有关。与阻止阿扑吗啡诱导的反应相比，更高的剂量水平对于引起僵直症是必需的。芳族取代基对具有三种侧链的取代苯甲酰胺的效能的影响，即（R）-（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基，（S）-（1-乙
• Derivatives of N-(2-pyrrolidinylmethyl)-benzamide, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0156776A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel therapeutically active compounds of the formula wherein Z , being Z1, Z2 or Z3, is the same or different and selected among OH, OR', NH2, NR24, NHR', SH, SR4 and OR4 wherein R' is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R4 is a lower alkyl group, R2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z1, Z2 and Z3 is a group OR4 and further provided that when Z2 is OH or NH2, Z' is NR24, NHR4, SH, SR4 or OR' or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有治疗活性的新型化合物 式中 Z，为 Z1、Z2 或 Z3，相同或不同，选自 OH、OR'、NH2、NR24、NHR'、SH、SR4 和 OR4 其中 R'为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R4 为低级烷基、 R2 是氢、卤素、低级烷基或低级三氟烷基、 R3是氢原子、低级烷基、烯基、炔基或苯基，其中苯基可选择在正位、偏位或对位被氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一个或多个取代，或可选择被亚甲基二氧基取代、条件是 Z1、Z2 和 Z3 中至少有一个是 OR4 基团，进一步条件是当 Z2 是 OH 或 NH2 时，Z'是 NR24、NHR4、SH、SR4 或 OR'或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。
• Potential antipsychotic agents. 6. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted N-(1-benzyl-4-piperidinyl)salicylamides and related compounds. QSAR based design of more active members
  作者：T de Paulis、H Hall、Y Kumar、S Rämsby、SO Ögren、T Högberg

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90145-s

  日期：1990.7
• HOGBERG, THOMAS;BENGTSSON, STEFAN;PAULIS, TOMAS DE;JOHANSSON, LARS;STROM,+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 1155-1163
  作者：HOGBERG, THOMAS、BENGTSSON, STEFAN、PAULIS, TOMAS DE、JOHANSSON, LARS、STROM,+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图