3-bromo-N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,5,6-trimethoxybenzamide | 125198-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,5,6-trimethoxybenzamide
• CAS: 125198-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 401.3
• InChiKey: OQOZGNFSDYSQCV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,5,6-trimethoxybenzamide 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到5-bromo-N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-N-[[(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,5,6-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012

文献信息

• HOGBERG, THOMAS;BENGTSSON, STEFAN;PAULIS, TOMAS DE;JOHANSSON, LARS;STROM,+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 1155-1163
  作者：HOGBERG, THOMAS、BENGTSSON, STEFAN、PAULIS, TOMAS DE、JOHANSSON, LARS、STROM,+

  DOI：——

  日期：——