(Z)-N-(1-(4-bromophenyl)prop-1-enyl)acetamide | 1225220-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)prop-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-(4-bromophenyl)prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 1225220-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: WAWJAJYVPRAYBI-JYOAFUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)prop-1-enyl)acetamide 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dibenzyl 1-(1-(4-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物催化N-乙酰基酰胺的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。

  DOI：

  10.1021/ol100540p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4-bromo-phenyl)-propanone oxime 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)prop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物催化N-乙酰基酰胺的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。

  DOI：

  10.1021/ol100540p

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Cu(OTf)₂ Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of <i>N</i>-Acetyl Enamide
  作者：Lu Chang、Yulong Kuang、Bo Qin、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100540p

  日期：2010.5.21

  The N,N′-dioxide−Cu(OTf)2 complexes were applied in the asymmetric amination reaction of N-acetyl enamides with dialkyl azodicarboxylate, giving the corresponding products in good yields with high enantioselectivities (up to 91% ee). Precursors of vicinal diamine were readily obtained with excellent diastereoselectivities (>95:5) by NaBH4 reduction.

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。