Ditert-butyl 1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate | 1138150-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl 1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 1138150-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 301.386
• InChiKey: OHSSJOJQFYXKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 Ditert-butyl 1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Ditert-butyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of [1,2,5]Triazepane and [1,2,5]Oxadiazepane as Versatile Structural Units for Drug Discovery

  摘要：

  合成了七元杂环 [1,2,5] 三氮杂平和 [1,2,5] 氧杂二氮平衍生物，作为药物发现中替代传统哌嗪或吗啉的候选结构，提供了多个功能团修饰位点。我们首先合成了N保护的杂环，然后通过合成抗菌药物氟氯西林的类似物来验证其有效性。这些类似物表现出强大的体外和体内抗菌活性。特别是化合物10a在小鼠模型中采用静脉注射时，对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SR3637表现出良好的体内疗效。这些七元杂环有望成为药物发现中多功能的结构单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1001
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O,5-O-ditert-butyl 1,2,5-triazepane-1,2,5-tricarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ditert-butyl 1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of [1,2,5]Triazepane and [1,2,5]Oxadiazepane as Versatile Structural Units for Drug Discovery

  摘要：

  合成了七元杂环 [1,2,5] 三氮杂平和 [1,2,5] 氧杂二氮平衍生物，作为药物发现中替代传统哌嗪或吗啉的候选结构，提供了多个功能团修饰位点。我们首先合成了N保护的杂环，然后通过合成抗菌药物氟氯西林的类似物来验证其有效性。这些类似物表现出强大的体外和体内抗菌活性。特别是化合物10a在小鼠模型中采用静脉注射时，对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SR3637表现出良好的体内疗效。这些七元杂环有望成为药物发现中多功能的结构单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1001

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVE HAVING 7-MEMBERED HETERO RING
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2208729A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides a novel oxazolidinone derivative of the formula (I): wherein Ring A is (A-1) a 7-membered monocyclic heterocycle containing three N atoms; (A-2) a 7-membered monocyclic heterocycle containing two N atoms and one O atom; or (A-3) a 7-membered monocyclic heterocycle containing two N atoms and one S atom, SO or SO2, wherein said monocyclic heterocycle is optionally substituted, optionally unsaturated and optionally fused with another ring; X1 is a single bond, or a heteroatom-containing group selected from the group consisting of -O-, -S-, -NR2-, -CO-, -CS-, -CONR3-, -NR4CO-, -SO2NR5-, and -NR6SO2-, wherein R2, R3, R4, R5 and R6 are independently hydrogen or lower alkyl, or lower alkylene or lower alkenylene each optionally interrupted by said heteroatom-containing group; Ring B is optionally substituted carbocycle or optionally substituted heterocycle; and R1 is hydrogen, or an organic residue which is able to bind to the 5-position of the oxazolidinone ring in oxazolidinone antimicrobial agents, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof which are useful as an antibacterial agent.

  本发明提供了一种式 (I) 的新型噁唑烷酮衍生物： 其中 环 A 是 (A-1) 包含三个 N 原子的 7 元单环杂环； (A-2) 含两个 N 原子和一个 O 原子的 7 元单环杂环；或 (A-3) 含两个 N 原子和一个 S 原子、SO 或 SO2 的 7 元单环杂环、 其中所述单环杂环可选被取代、可选不饱和、可选与另一个环融合； X1 是单键，或选自以下组成的含杂原子基团：-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-CS-、-CONR3-、-NR4CO-、-SO2NR5- 和 -NR6SO2-，其中 R2、R3、R4、R5 和 R6 独立地为氢或低级烷基，或低级亚烷基或低级亚烯基，各自任选被所述含杂原子基团打断； 环 B 是任选取代的碳环或任选取代的杂环；以及 R1 是氢，或能够与噁唑烷酮抗菌剂中噁唑烷酮环的 5 位结合的有机残基、 可用作抗菌剂的其药学上可接受的盐和溶剂。
• Oxazolidinone derivatives having a 7-membered heterocyclic ring
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2233484A2

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention provides a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof wherein Y1 is NRa, O, S, SO or SO2; Ring B is optionally substituted carbocycle or optionally substituted heterocycle.

  本发明提供了一种式化合物： 或其药学上可接受的盐或溶液 其中 Y1 是 NRa、O、S、SO 或 SO2； 环 B 是任选取代的碳环或任选取代的杂环。
• US8530646B2
  申请人：——

  公开号：US8530646B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• Synthesis and Application of [1,2,5]Triazepane and [1,2,5]Oxadiazepane as Versatile Structural Units for Drug Discovery
  作者：Hideyuki Suzuki、Iwao Utsunomiya、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.58.1001

  日期：——

  Seven-membered heterocyclic [1,2,5]triazepane and [1,2,5]oxadiazepane derivatives were synthesized as candidate structures for application in drug discovery in place of conventional piperazine or morpholine moieties, offering multiple sites for modification with functional groups. We first synthesized the N-protected heterocycles, and then confirmed their utility by synthesizing analogues of the oxazolidinone antibacterial agent linezolid. The analogues exhibited potent in vitro and in vivo antibacterial activity. In particular, compound 10a exhibited good in vivo efficacy when administered intravenously in a murine model of systemic infection with methicillin-resistant Staphylococcus aureus SR3637. These seven-membered heterocycles are expected to be versatile structural units for drug discovery.

  合成了七元杂环 [1,2,5] 三氮杂平和 [1,2,5] 氧杂二氮平衍生物，作为药物发现中替代传统哌嗪或吗啉的候选结构，提供了多个功能团修饰位点。我们首先合成了N保护的杂环，然后通过合成抗菌药物氟氯西林的类似物来验证其有效性。这些类似物表现出强大的体外和体内抗菌活性。特别是化合物10a在小鼠模型中采用静脉注射时，对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SR3637表现出良好的体内疗效。这些七元杂环有望成为药物发现中多功能的结构单元。