Ditert-butyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate | 1254784-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 1254784-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₉BrN₄O₄
• 分子量: 457.368
• InChiKey: ZJCFQZLUJSTXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 Ditert-butyl 1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Ditert-butyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1,2,5-triazepane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of [1,2,5]Triazepane and [1,2,5]Oxadiazepane as Versatile Structural Units for Drug Discovery

  摘要：

  合成了七元杂环 [1,2,5] 三氮杂平和 [1,2,5] 氧杂二氮平衍生物，作为药物发现中替代传统哌嗪或吗啉的候选结构，提供了多个功能团修饰位点。我们首先合成了N保护的杂环，然后通过合成抗菌药物氟氯西林的类似物来验证其有效性。这些类似物表现出强大的体外和体内抗菌活性。特别是化合物10a在小鼠模型中采用静脉注射时，对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SR3637表现出良好的体内疗效。这些七元杂环有望成为药物发现中多功能的结构单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1001

文献信息

• Synthesis and Application of [1,2,5]Triazepane and [1,2,5]Oxadiazepane as Versatile Structural Units for Drug Discovery
  作者：Hideyuki Suzuki、Iwao Utsunomiya、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.58.1001

  日期：——

  Seven-membered heterocyclic [1,2,5]triazepane and [1,2,5]oxadiazepane derivatives were synthesized as candidate structures for application in drug discovery in place of conventional piperazine or morpholine moieties, offering multiple sites for modification with functional groups. We first synthesized the N-protected heterocycles, and then confirmed their utility by synthesizing analogues of the oxazolidinone antibacterial agent linezolid. The analogues exhibited potent in vitro and in vivo antibacterial activity. In particular, compound 10a exhibited good in vivo efficacy when administered intravenously in a murine model of systemic infection with methicillin-resistant Staphylococcus aureus SR3637. These seven-membered heterocycles are expected to be versatile structural units for drug discovery.

  合成了七元杂环 [1,2,5] 三氮杂平和 [1,2,5] 氧杂二氮平衍生物，作为药物发现中替代传统哌嗪或吗啉的候选结构，提供了多个功能团修饰位点。我们首先合成了N保护的杂环，然后通过合成抗菌药物氟氯西林的类似物来验证其有效性。这些类似物表现出强大的体外和体内抗菌活性。特别是化合物10a在小鼠模型中采用静脉注射时，对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SR3637表现出良好的体内疗效。这些七元杂环有望成为药物发现中多功能的结构单元。